Она была уволена с должности президента HRC Советом директоров HRC 30 ноября 2004 года, вследствие несогласия членов организации и Совета директоров с её стилем управления и её философией. Это было связано с критикой неспособности HRC противостоять проведению референдумов в 11 южных штатах, запретивших однополые браки и, в некоторых случаях, также и гражданские союзы. Черил Джекс обвиняли в недостаточно наступательной позиции HRC в этот период.
До начала работы в HRC, Черил Джекс была известна как одна из первых открытых лесбиянок в легислатуре штата Массачусетс. Она пользовалась доверием избирателей и шесть раз переизбиралась в сенат легислатуры штата, начиная с 1992 года. Она также стала первой женщиной и первой лесбиянкой в истории США, возглавившей комитет по законодательству сената штата. До начала карьеры законодателя, она была помощником окружного прокурора в округе Миддлсекс, а затем помощником генпрокурора штата Массачусетс.
В настоящее время Черил Джекс много пишет и выступает на общенациональном уровне по вопросам сексуального и гендерного разнообразия, гражданских прав для ЛГБТ, толерантности и политической корректности. Она является официальным консультантом юридической фирмы Броди, Хардона, Перкинса и Кестена, и консультантом по вопросам разнообразия и терпимости для различных корпораций и организаций.
Черил Джекс окончила Бостонский колледж в 1984 году со степенью магистра права, и защитила докторскую диссертацию по праву в Юридической школе Университета Суффолка в 1987 году. Она живёт в Силвер Спринге, штат Мэриленд со своей гражданской супругой, Дженнифер Уэйд Крайслер и двумя сыновьями-близнецами, Тимми и Томми. Она также является официальным политическим комментатором на телевидении Q Television, где она ведёт еженедельную передачу под названием «Политический IQ».
