Семья
Будущий митрополит родился в благочестивой православной семье:604. Отец — Афанасий Иванович Федченков (около 1850 — 28 октября 1918):10, 598, 617 — из семьи безземельных крепостных крестьян Ивана Ильича и Натальи в имении помещиков Баратынских в Смоленской губернии. В подростковом возрасте был, как хороший писец, отправлен Баратынскими в принадлежавшее им поместье в Тамбовской губернии, где в дальнейшем служил конторщиком:10, 12, 598, 617.
Мать — Наталия Николаевна (около 1858—1864 — 29 декабря 1928):34, 38, 116:776, урождённая Оржевская. Дочь диакона Николая Васильевича, отец которого (прадед владыки Вениамина) также был диаконом. Мать Наталии Николаевны, Надежда Васильевна — дочь диакона, служившего в приходе, соседнем с приходом отца Василия Оржевского:35.
Семья — отец, мать, шестеро детей и бабушка Надежда Васильевна — жила бедно, порой находясь на грани нищеты:13, 30, 34, 36, 46—48. Несмотря на материальные трудности, владыка Вениамин впоследствии вспоминал детство как один самых ярких и радостных периодов своей жизни:49—51, 53—58. Обстановка в семье была доброжелательной; стараниями родителей, в первую очередь — матери, доходившей до полного самоотречения:70, 71, трое детей, в том числе — Иван, получили высшее образование, трое других — среднее:37, 39, 73.
Образование
Начальное образование Иван получил в семье, к шести годам умел читать, писать и считать. В земскую школу в соседнем селе был принят сразу во второй класс, закончил её в возрасте девяти лет. Так как школьники девяти лет не допускались к выпускным экзаменам, Иван Федченков ещё год занимался индивидуально с преподавателем, а также помогал обучению других школьников. После получения свидетельства об окончании школы, в 1891 году поступил в уездное училище города Кирсанова. Не закончив последнего года обучения, в 1893 году сдал экзамены в Духовное училище города Тамбова:65—69, 83—85, 623. Богословское образование будущего митрополита продолжалось около 15 лет:85: Тамбовское духовное училище (1893—1897), Тамбовская духовная семинария (1897—1903), Санкт-Петербургская духовная академия (1903—1907; должность ректора занимали архиепископ Сергий (Страгородский) и епископ Сергий (Тихомиров)):618, 623, 643, 769:200.
Иноческий постриг и рукоположение
26 ноября 1907 года Иван Федченков был пострижен в монашество с наречением имени Вениамин в честь священномученика диакона Вениамина Персидского. Пострижение совершил духовник будущего митрополита, инспектор Академии архимандрит Феофан (Быстров):769, 779, 780.
3 декабря 1907 года монах Вениамин рукоположен во иеродиаконы епископом Ямбургским Сергием (Тихомировым), занимавшим к тому времени должность ректора Санкт-Петербургской духовной академии, а 10 декабря в Троицком соборе Александро-Невской лавры рукоположен во иеромонахи митрополитом Антонием (Вадковским).
Жизнь и служение до 1917 года
После окончания Академии в 1907 году со степенью магистранта, иеромонах Вениамин был оставлен профессорским стипендиатом по кафедре библейской истории:341, 342. Позднее был назначен личным секретарём архиепископа Финляндского и Выборгского Сергия (Страгородского), а также исполнял обязанности доцента Санкт-Петербургской духовной академии по кафедре пастырского богословия, гомилетики и аскетики:200, 671. В 1911 году иеромонах Вениамин назначен инспектором Санкт-Петербургской духовной семинарии, в конце того же года — ректором Таврической духовной семинарии:202, 675:342. 26 декабря 1911 года архиепископом Сергием в Выборге возведён в сан архимандрита:605. 26 августа 1913 года архимандрит Вениамин был назначен ректором Тверской духовной семинарии и пробыл на этом посту до 1917 года включительно:342:675. Обязанности ректора совмещал с должностями председателя епархиальных училищного совета и миссионерского комитета, редактора «Таврических епархильных ведомостей». Награждён орденом святой Анны 2-й степени.