Футбольную карьеру Бисли начал в команде Футбольной академия «АйэМДжи». В 1999 году он попал в команду MLS «Лос-Анджелес Гэлакси», однако, не сыграв за неё ни одного матча, перешёл в «Чикаго Файр», за который отыграл 4 года. В 2004 году Бисли переходит в нидерландский «ПСВ», в котором он провёл 3 сезона, один из которых он отыграл в аренде в английском «Манчестер Сити». Начиная с 2007 года Дамаркус Бисли выступал за шотландский «Рейнджерс», но в сезоне 2009/10 получал мало игрового времени, и заканчивающийся контракт с ним не был продлён. В настоящий момент Бисли является свободным агентом.
В национальной сборной Бисли дебютировал 27 января 2001 года в матче со сборной Китая. На сегодняшний момент провёл за сборную 92 матча, в которых забил 17 голов. Бисли включён в заявку сборной США на чемпионат мира 2010.
Достижения
- Чемпион Шотландии (2): 2009, 2010
- Чемпион Нидерландов (2): 2005, 2006
- Обладатель Кубка Нидерландов: 2005
- Обладатель Кубка США (2): 2000, 2003
- Победитель регулярного сезона MLS: 2003
- Обладатель Кубка Шотландии: 2008
- Обладатель Кубка шотландской лиги: 2010
- Победитель Золотого кубка КОНКАКАФ (3): 2002, 2005, 2007
- Финалист Кубка Конфедераций: 2009
- Золотая бутса Кубка КОНКАКАФ: 2005
- Серебряный мяч юношеского чемпионата мира: 1999