С 1932 г. О. Д. Чехович — преподаватель Таджикского педагогического техникума (Ташкент), в 1933 г. пропагандист ЦК ЛКСМУз, с 1934 г. — сотрудник газеты «Транспортный рабочий» (Ташкент), в 1937—1943 гг. — преподаватель истории в железнодорожной школе № 34 г. Ташкента. В 1938 г. Ольга Дмитриевна была зачислена в аспирантуру САГУ. В 1940 ?1941 гг. работала в историко-этнографической экспедиции в Бухаре; с 1944 г. — старший научный сотрудник Института истории АН УзССР.
В 1943 г. О. Д. Чехович защитила кандидатскую диссертацию «Бухарские поземельные акты и аграрные отношения XIX—XX веков», в 1967 г. — докторскую «Бухарские документы XIV века».
Перу О. Д. Чехович принадлежит около 80 публикаций по истории, источниковедению, археографии Средней Азии феодального периода, в том числе: «Документы к истории аграрных отношений в бухарском ханстве XVII—XIX вв.» (1954), «Бухарские документы XIV века» (1965), «Самаркандские документы XV—XVI вв.» (1974) и др.
Под руководством О. Д. Чехович защищен ряд кандидатских диссертаций.
Ольга Дмитриевна выступала с докладами и сообщениями на различных форумах историков и востоковедов. Постоянный участник «Бартольдовских чтений» (Москва).
