Биография
Был задрафтован в 12-м раунде, под 188-й общим номером Торонто Мэйпл Ливз в 1975. Он играл в в общей сложности четыре игры в НХЛ: один с Хартфордом, и три с Детройтом.
После того, как его карьера игры была закончена, Холланд устраиваится на работу к Ред Уингз как бойскаут в Западной Канаде. Он впоследствии работал семь лет, как Директор Скаутов и три как помощник Генерального Менеджера. 18 июля 1997, он был продвинут на его настоящее положение Генерального директора, Исполнительного вице-президента. 2008—2009 сезон был его 12-м в роли Генерального менеджера (GM) и 26-й год в организации Красных Крыльев. Он выиграл Кубок Стэнли четыре раза с Детройтом: первый в 1997 как помощник Генерального менеджера, и последние три как GM в 1998, 2002 и 2008.
Под его руководством как Ген. Менеджер Красные Крылья выиграли Центральный Дивизион восемь раз, Кубок Президента четыре раза, и Кубок Стэнли три раза. Кен Холленд входит в свой 13-й сезон в качестве генерального директора Красных Крыльев и его 27-ой год с организацией. Он — возможно самый успешный генеральный менеджер во всем профессиональном спорте за прошлые двенадцать лет. Под его руководством Красные Крылья выиграли больше игр (638) чем любая другая команда в Национальной Хоккейной Лиге, 544 победы сезона и 94 встреч плэй-офф.
Прошлые четыре сезона Холланда были возможно его самым внушительным в роли генерального менеджера НХЛ. Он умело подписывал контракты с отличными игроками не испытывая особых проблем с платежной ведомостью(потолком зарплат). Все лидеры команды имеют долгосрочные контракты, такие как Никлас Лидстрем, Павел Дацюк, Хенрик Зеттерберг и Йохан Фрэнзен.
В дополнение к его обязанностям с Красными Крыльями Холланд также в настоящее время является заместителем директора по подготовке Канадской сборной по хоккею к Зимним Олимпийским Играм в Ванкувере 2010 года.
Кен и его жена, Кинди, проживают в пригородном Детройте и имеют четырёх детей: Штифтик, Джули, Рэйчел и Грег
