Хендерсон окончил Торонтский университет в 1884 году и занимался юридической практикой в Ошаве до 1891 года. В 1891 году он переезжает в Британскую Колумбию и открывает офис в Нью-Вестминстере. С 1898 по 1900 годы заседает в законодательном собрании Британской Колумбии от Нью-Вествинстера, занимает пост министра юстиции провинции в правительстве Семлина, избран как независимый кандидат. С 1901 года является судьей графства Ванкувер.
С 1908 года является комиссаром Юкона. Под руководством Хендерсона правительство Юкона первый раз отслужило полный срок своих полномочий.
