Ранний период жизни
Генри Хейвлок родился в Англии, в семье Вильяма Хейвлока, состоятельного судостроителя; он был вторым из четырёх братьев (все братья стали военными).
Генри потерял свою мать в 1811 году; в возрасте 20 лет в июле 1815 года он получил пост второго лейтенанта в 95-м пехотном полку. Будущий полководец непрерывно совершенствовал своё образование, и вскоре стал очень знающим человеком в военном деле. В октябре 1821 года он получает чин лейтенанта, в котором и прослужит следующие 8 лет.
Индия
Не видя возможностей продвинуться по службе, находясь в Англии, Хейвлок попросил перевести его в Индию, и он получил в конце 1822 года назначение в 13-й полк лёгкой пехоты. Находясь на Востоке, молодой офицер стал неустанно изучать персидский язык и хинди.
Находясь в Индии Хейвлок участвует в первой англо-бирманской войне 1824—1826 годов, после которой он возвращается в Англию и женится на Ханне Маршман, дочери христианского миссионера. В результате этого брака Хейвлок принимает баптизм и становится более религиозным человеком; в дальнейшем это отразится на его солдатах, в рядах которых он будет проповедовать старание следовать Библейским Заповедям (Десять заповедей + Заповеди любви+ Заповеди блаженства) ничуть не меньше, чем военно-полевому уставу. Также он введёт в своих войсках «классы по изучению Библии» (Библия) для повышения уровня христианских знаний и развития интеллекта у солдат, причём в этих классах солдаты и офицеры общались без разделения по категориям, что должно было способствовать установлению более тесного сотрудничества между воинами. Вообще генерала Хейвлока можно сравнить с фельдмаршалом Суворовым: он был такой же харизматичный, немного чудаковатый, имевший писательский, а более всего военный талант.
Первая афганская война
Генри Хейвлок принимает активное участие в 1-й англо-афганской войне в 1839 году, и получает чин капитана. В мае 1839 года она участвует в захвате Газни, а позже в оккупации Кабула. По счастливой случайности Хейвлок не оказывается среди чинов британского корпуса, полностью уничтоженного в Афганистане, так как командует полком в Восточном Афганистане. По результатам боевых походов он публикует свою первую книгу — «Мемуары Афганской кампании».
В 1840 году он принимает участие в штурме дефиле у Хильзаса и сражается под Джелалабадом. Здесь, после многих месяцев осады, его колонна побеждает войско Акбар-хана 7 апреля 1842 года.
Следующим этапом его службы становятся англо-маратхские войны: он участвует в штурме Махараджпура в 1843 году.
Потом он сражается в первой англо-сикхской войне и участвует в битвах при Мадки, при Фирузшахе и в Собраонской битве 1845 года.
Полученный боевой опыт он активно использует и одновременно анализирует, становясь одним из плеяды лучших британских военных теоретиков середины XIX века.
После вышеуказанных кампаний он становится помощником генерала-адъютанта в Бомбее. В это время он переводится из 13-го стрелкого в 39-й пехотный полк. Однако вскоре, в 1849 году, он переводится в 53-й пехотный полк, и возвращается в Англию, где проводит 2 года.
В Индию Хейвлок возвращается в 1852 году уже в следующем чине и в 1854 году он становится генерал-квартирмейстером с чином полного полковника, а с 1857 году становится генерал-адъютантом британской армии в Индии.
Великий Индийский мятеж 1857 года
В этот год он был избран Сэром Джеймсом Утрамом командиром дивизии в англо-персидской войне, и ведёт бои под Мохамаррой против войск шаха Насира аль-Дина, которые возглавляет Ханлар-Мирза.
Вскоре однако был заключён мир и начало восстания сипаев застаёт его в Центральной Индии. В сохранившем, благодаря решительным действиям генерала Нила, относительное спокойствие Аллахабаде, Хейвлок срочно собирает боевую группу из всех возможных мобильных сил, включая отряд генерала Нила, и идёт на поддержку нескольких небольших блокированных английских гарнизонов, в частности под командованием генерала Генри Лоуренса в Лакхнау и под командованием генерала Хью Уилера в Канпуре. В состав его войск входило всего 1400 европейцев, включая гражданских добровольцев Калькутты и других городов, 400 лояльных туземцев и всего 8 пушек. Основу его армии составляли прославленный 78-й полк шотландских горцев, их соратники по персидской кампании 64-й пехотный полк и 1-й мадрасский фузилерный полк из сохранивших верность английской короне индийцев.