О знаменитости
Дерек Харольд Ричард Бартон: биография
Техасский A&M университет
В 1967 г. Бартону предложили новое место для исследования – Химический факультет в Техасском A&M университете. Когда Бартон приехал в Техас, он быстро создал свою группу, которая должна была работать преимущественно над новыми реакциями, включающими окисление углеводородов. В течение многих лет в A&M университете даже тогда, когда финансирование научных исследования в Америке было недостаточным, Бартон щедро спонсировал научные и образовательные программы своих студентов из собственных источников. Так как Бартон был известным консультантом в промышленности, то свои консультационные доходы он превращал в исследовательские взносы для своих групп. Он никогда не считал это какой-то формой жертвы, а относился к этому как необходимости для развития органической химии в целом. Возможность покупать оборудование и химикаты и поддерживать студентов, конечно же, соответствовало этой необходимости.
Результаты научных исследований
За свою активную и замечательную карьеру Бартон опубликовал 1041 работу. В сборник «Правда и вымысел: размышления об исследованиях в органической химии» . (Reason and imagination: reflections on research in organic chemistry) Бартон отобрал только 137 работ. Около 300 человек работали для Бартона годами, и это было одной из причин рекорда по массовости его публикаций, другая причина же заключалась в его огромном удовольствии от публикаций своей работы.
Бартон считал, что самое важное в исследовании - это новизна, которую можно достичь лишь интеллектом, тяжелой работой и интуитивной прозорливостью. Его совет молодым ученым был простым:
Первая публикация
Первая работа Бартона, опубликованная в 1943 году, описывала быстро испаряющиеся выделения этилхинона из мучных жучков (Flour beetles) под воздействием давления . И это стало началом его пожизненного интереса к природным соединениям, а некоторые из них позднее предопределили его открытия химических реакций.
Исследование химии стероидов
После того, как Бартон произвел структурную характеристику интермедиата в биосинтезе стероидных гормонов млекопитающих (ланстерола), он сотрудничал с Р.Б. Вудвордом и A.А. Патчетом (A.A. Patchet) в реализации частичного синтеза ланстерола из исходного холестерина . Этот успешный синтез решил несколько давно поставленных структурных проблем в этой области.
Рис. 1 Структуры клеродина и лимонина.
Бартон также активно публиковался на тему синтеза тритерпеноидов, стероидных алкалоидов, сесквитерпеноидов, грибных метаболитов, горечи из растений и их структур. Для решения структурных вопросов он видел большие возможности рентгеноструктурного анализа. Однако здесь не обошлось без недоразумений. Структура клеродина (Рис 1), выделенного из ранее известного Clerodendrum Infortunatum, была опубликована на основе рентгеновской кристаллической структуры как структура его энантиомера . Эта ошибка впоследствии привела к некорректному описанию почти 300 структур, родственных клеродину, до тех пор, пока через много лет спустя не была исправлена(Rogers et al, 1979).
Бартон особенно гордился работой о лимонине, в своей статье в журнале Experientia, опубликованной в 1960 году, совместно с Д. Аригони (D. Arigoni), Э. Дж. Кори (E.J. Corey), О. Джегером (O.Jeger) он говорит, что открыта новая группа природных соединений – лимоноидов .
Схема 1. Синтез усникового диацетата
Другие исследования грибных метаболитов включали анализ состава глауконовой, глаукановой и бис-сохламиковой кислот, сделанный в основном Джеком Болдуином (Jack Baldwin) и состава геодина и эрдина - Яном Скоттом (Jan Sсott). Работа Бартона по биосинтезу фенольных алкалоидов основывалась на двустадийном синтезе усниковой кислоты, включающем окислительное сдваивание двух фенольных колец (Схема 1) и позднее была продолжена в полном обзоре Тедом Кохен (Ted Cohen) в 1957 году, предопределившем большинство будущих исследований, в частности исправленный метод биосинтеза морфия.
Комментарии
Комментарии
Бенедиктас Юодка
литовский биохимик, профессор Вильнюсского университета, ректор Вильнюсского университета
Эмиль Эрленмейер
немецкий химик-органик, синтезировал изомасляную кислоту, гуанидин и ?-аминокислоты, установил строение спиртов и карбоновых кислот, исследовал независимо от Эльтекова перегруппировку енолов в альдегиды и кетоны, а также пинаколиновую перегруппировку, установил структурную формулу нафталина
Александр Шульгин
американский химик-фармаколог русского происхождения и разработчик многих психоактивных веществ
