Достигнув огромной популярности в начале 1950-х гг. Беннетт стал терять публику с наступлением эры рок-музыки. Отличие Беннетта от других кумиров предрок-н-ролльной эпохи состоит в том, что он дождался возвращения интереса к традиционной эстраде и оказался в состоянии пожать плоды этой перемены.
В конце 1980-х и 1990-е годы Беннетт постепенно наверстал упущенную славу, расширяя свою аудиторию за счёт молодого поколения и сохраняя приверженность традиционному стилю эстрадного пения. В 1990-е и 2000-е гг. он был удостоен множества премий «Грэмми» в категории «традиционная поп-музыка».
Юные годы
Энтони Бенедетто родился в районе Астория, Квинс, города Нью-Йорк, сын Анны (урождённая Suraci) и Джона Бенедетто. Его отец был бакалейщик, который эмигрировал из Pod?rgoni (сельские районы южно-восточной части итальянского города Реджо-ди-Калабрия ), а его мать была швеей. С двумя другими детьми и отцом, который был болен и не в состоянии работать, семья жила в нищете. Джон Бенедетто умер, когда Энтони было 10 лет. Молодой Бенедетто вырос слушая Эдди Кантора, Джуди Гарленд и Бинга Кросби, а также джазовых исполнителей, таких, как Луи Армстронг, Джек Тигарден и Джо Вентури.
Его дядя был чечёточником в Водевиле и поэтому смог рано пристроить его в шоу-бизнесе. В 10 лет Тони уже пел при открытии моста Трайборо. Карикатуры и рисование также были его увлечением в раннем возрасте. Он посещал нью-йоркскую Высшую школу промышленного дизайна (High School of Industrial Art), где он изучал живопись и музыку, но бросил её в 16-летнем возрасте, чтобы поддерживать свою семью. Первых успехов в карьере профессионального певца он достиг, выступая в нескольких итальянских ресторанах в Квинсе.
Триумфы пятидесятых
Беннетт начинал свою карьеру как эстрадный исполнитель свинговых стандартов в традиции таких итало-американских «крунеров», как Фрэнк Синатра, Перри Комо и Дин Мартин. Их эстрадно-джазовая манера исполнения носила название «крунинга». К началу XXI века Беннетт остался единственным носителем этой традиции.
Его первым успешным хитом стал «Because of You» (1951), предельно медленная любовная баллада из фильма 1940 года, спродюсированная Митчем Миллером с сочной оркестровой аранжировкой от Перси Фейфа. Песня начала набирать популярность в музыкальных автоматах, потом достигла вершины в поп-чартах журнала «Биллборд» и оставалась там в течение 10 недель. За это время было реализовано более миллиона экземпляров пластинки.
В том же году Беннетт ещё раз добрался до первой строчки поп-чартов — с синглом «Cold, Cold Heart» — медленной балладой кантри-музыканта Хенка Уильямса. Успех беннеттовской версии песни превратил Уильямса в востребованного композитора. В дальнейшем тандем Миллера и Фейфа работал над всеми ранними хитами Беннетта. Через два года после первого успеха он вернулся на вершину национального хит-парада с более динамичной песней «Rags to Riches».
Песня Беннетта «Blue Velvet», ныне более известная по версии Бобби Винтона, привлекала толпы подростков-фанатов на концерты в нью-йоркский театр «Парамаунт». Его последним хитом, возглавившим биллбордовские чарты, стал сингл «Stranger in Paradise» (1954) на музыку «Половецких плясок» Бородина.
Падение популярности
После наступления эпохи рок-н-ролла молодые эстрадные исполнители вроде Беннетта оказались выбиты из хит-парадов точно так же, как их появление на заре 1950-х гг. подорвало популярность их предшественников вроде Синатры и Кросби. Молодёжь конца 1950-х не интересовали традиционные свинговые аранжировки, которыми славился Беннетт.
Более консервативный вкус проявляли академики от звукозаписи, вручавшие учреждённую в 1959 году премию «Грэмми». На церемонии 1963 года Беннетта ждал триумф — его песня «I Left My Heart in San Francisco», едва добравшаяся до лучшей двадцатки, была удостоена премии в престижных номинациях «лучший мужской вокал» и «лучшая запись».