Детство и юность
Джеймс Юэлл Браун (прозвище «Джеб» происходит от английских инициалов его полного имени) Стюарт родился в графстве Патрик, Виргиния, 6 февраля 1833 года.
Американские корни виргинских Стюартов берут начало от Арчибальда Стюарта, который с семьей в 1726 году укрылся в Новом Свете от религиозных преследований на родине. Следующее поколение Стюартов прославил майор Александр Стюарт, тяжело раненый в сражении при Гилфорд Корт Хауз. Его сын, Джон Александр, служил федеральным судьей в Иллинойсе и Миссури, а также избирался спикером палаты представителей штата. Сын Джона Александра — Арчибальд Стюарт — адвокат, офицер во время англо-американской войны, член палаты представителей Виргинии, женился на наследнице аристократического рода Летчеров, и его отпрыск в будущем стал выдающимся кавалерийским командиром Конфедерации, фигурой легендарной, героической и овеянной многими мифами и даже народным фольклором.
Детские и юношеские годы Стюарта прошли в учебе — сначала в колледже Эмори и Генри, затем в Военной академии в Вест-Пойнте, которую он окончил в 1854 году 13-м по успеваемости из сорока шести кадетов.
Начало военной карьеры
Получив звание второго лейтенанта, он служил сначала в Техасе против апачей в полку конных стрелков, а затем в мае 1855 года был переведён в только что сформированный 1-й кавалерийский полк в Форте Ливенуорт. 14 ноября 1855 года, за месяц до присвоения звания первого лейтенанта, Стюарт в Форте Райли женился на мисс Флоре Кук, дочери полковника Филипа Джорджа Кука. После свадьбы он остался в Канзасе и был ранен в бою с индейцами при Соломонз Ривер. Будучи раненым, Джеб смог провести своих людей обратно в форт через 200 миль пустыни, без компаса, карты и скаутов. В октябре 1859 года молодого офицера назначили адъютантом подполковника Роберта Эдварда Ли, который руководил войсковой операцией в Харперс-Ферри против отряда под руководством известного аболициониста Джона Брауна из Канзаса. Именно Стюарт передал Брауну ультиматум о немедленной сдаче, который мятежники отвергли.
Служба в армии Конфедерации
В апреле 1861 года Стюарт был произведен в капитаны, но вскоре подал в отставку из армии США и присоединился к вооруженным силам Конфедеративных Штатов Америки, получив 10 мая того же года звание подполковника виргинской пехоты под командованием Томаса Дж. Джексона. Уже 16 июля Стюарт становится полковником кавалерии, служа «глазами» армии Джексона и Джозефа Э. Джонстона, причём так эффективно, что Джонстон потом писал ему с Западного театра:
Отныне, зная, что не Вы у меня в дозоре, я не могу ни спать, ни есть, ни отдыхать в мире.
Именно кавалерия Стюарта прикрывала передвижение частей Джонстона к Манассасу, а в ходе самого сражения 21 июля она же атаковала федеральную пехоту, преследовала бегущих янки двенадцать миль и заняла высоты, с которых уже открывался вид на Вашингтон.
24 сентября 1861 года Джеб Стюарт был произведён в бригадные генералы и уже в этом качестве бился с северянами у Мансонз-Хилл и в Дрейнсвилле, а в дальнейшем, в начале 1862 года, был переведён на Виргинский полуостров, где прикрывал отступление конфедератов от Йорктауна, завязывал битву при Уильямсберге, а когда федералы стали угрожать Ричмонду, то Стюарт привлёк внимание и Юга, и Севера своим беспримерным рейдом вокруг армии Джорджа Б. Макклелана.
25 июля 1862 году последовало производство Стюарта в генерал-майоры. Этим же летом его кавалерия совершила сначала отчаянный рейд в тыл федеральной армии генерала Джона Поупа, взяв в плен половину штабных офицеров последнего и захватив штаб-квартиру Поупа в Катлетс-Стейшн, а затем напала на федеральный склад в Манассас-Джанкшн и разрушила его. Далее Стюарт активно действовал на Вашингтонском направлении, прикрывал ввод конфедеративных войск в Мэриленд.
В Шарпсберге (Энтиетемское сражение, 17 сентября 1862 года) Стюарт держал левый фланг, и именно его конная артиллерия отразила наступление федерального корпуса под командованием генерала Эдвина В. Самнера. В октябре Стюарт отправился в очередной рейд на пенсильванский город Чамберсберг, вглубь позиций янки, на обратном пути проскочив между армией Макклеллана и Вашингтоном, нанеся поражение многим посланным на перехват федеральным частям и потеряв за все время лишь одного человека раненым. Успехи Стюарта полностью деморализовали кавалерию Союза и практически вывели ее из активных действий против Армии Северной Виргинии.
