Леопольд Окулицкий родился 12 ноября (по некоторым данным 11 или 13 ноября) 1898 года в Братучицах близ Бохни (тогда — Австро-Венгрия).
В 1910 году Окулицкий стал членом парамилитарного Стрелецкого Союза, а в 1914 году (в возрасте 16 лет) сдал экзамены на чин унтер-офицера. В 1915 году вступил в 3 полк Польских Легионов, входивших в состав Австро-Венгерской армии.
Окулицкий принимал участие в Первой мировой и Советско-польской войнах. В межвоенный период остался в армии, окончил в 1925 году Высшее Военное Училище в Варшаве, был штабным офицером и вел преподавательскую деятельность.
После начала Второй мировой войны Окулицкий участвовал в обороне Варшавы. Ему удалось избежать пленения, и он вступил в подпольную организацию «Служба Победе Польши» (польск. S?u?ba Zwyci?stwu Polski) . Позже стал комендантом лодзинского округа «Союза вооружённой борьбы» а затем — комендантом этой организации во Львове.
В 1941 году Окулицкий был арестован НКВД, сидел в Лубянской тюрьме в Москве. После начала Великой Отечественной войны и подписания соглашения между Сикорским и правительством СССР (соглашение Сикорского-Майского), Окулицкий был выпущен на свободу и занял пост начальника штаба создававшейся на территории СССР польской армии генерала Андерса. Позднее был назначен командиром 7 Пехотной Дивизии. Пройдя подготовку в Лондоне, он был направлен на конспиративную работу в оккупированную Польшу.
В июле 1944 года Окулицкий стал командиром второго эшелона Армии крайовой. Тадеуш Бур-Коморовский назначил его своим заместителем и преемником.
Леопольд Окулицкий принимал участие в Варшавском восстании в качестве начальника штаба АК. После подавления восстания ему удалось бежать вместе с гражданским населением.
3 октября 1944 года Окулицкий занял пост Главного Коменданта Армии крайовой. 19 января 1945 года на железнодорожном вокзале в Ченстохове им был отдан приказ о самоликвидации АК.
Окулицкий был повторно арестован НКВД и 27 марта 1945 года на «Процессе шестнадцати» был приговорен к 10 годам лишения свободы.
Судьба Окулицкого после 1945 года в точности не известна. 21 июня 1955 года правительства США и Великобритании обратились в Москву и Варшаву с официальными нотами с вопросом о судьбе осужденных на «процессе шестнадцати», не вернувшихся к тому времени из СССР. В результате в октябре 1955 и в 1956 годах советские власти заявили, что Леопольд Окулицкий скончался в тюрьме на Лубянке 24 декабря 1946 года от сердечного приступа и паралича, его останки были сожжены. Эту информацию поставили под вопрос также осужденные на процессе и к тому времени освободившиеся из заключения Адам Бень и Антоний Пайдак, заявившие, что Окулицкий был убит: оба они слышали, как в рождественский сочельник, 24 декабря 1946 года, его выводили из камеры № 62 на расстрел.
умер в 9 солнечный.