Отец Леонарда работал в General Motors землемером, из-за чего его семья постоянно переезжала с места на место. В своем родном городе, Новом Орлеане Леонард прожил недолго, до того, как ему исполнилось девять лет, его семья часто меняла место проживания. В 1934 году они поселились в Детройте, штат Мичиган.
В это время произошло два значительных события, в дальнейшем нашедших отражение во многих его работах. Заголовки национальных газет пестрили именами гангстеров вроде Бонни и Клайда и бейсбольной команды «Детройтские Тигры». В начале 30-х разгуливали Бонни и Клайд, они были убиты в 1934 году. «Тигры» в 1934 году вышли в Мировую Серию. Спорт и оружие стали увлечениями Леонарда на всю жизнь.
В 1943 году Леонард закончил Среднюю Иезуитскую Школу при Детройтском Университете.
Леонард впервые прорвался в литературу в 1950-х годах, периодически издавая свои вестерны. Затем он начал работать в детективном жанре, а также начал писать сценарии. Он получил одобрение критиков за неприукрашенный реализм и сильные диалоги.
Некоторые из романов Леонарда были экранизированы. Наиболее известными из них являются «Контракт с коротышкой», «Будь круче!», а также «Поезд на Юму».
В данный момент Леонард проживает в округе Оуклэнд, штат Мичиган.
Произведения
- Охотники за головами (1953)
- Законы в Рандадо (1954)
- Escape from Five Shadows (1956)
- Last Stand at Saber River (1959)(экранизация в 1997 году)
- Отважный стрелок (1961) (экранизация в 1967)
- Большая кража (1969) (экранизация в 1969 году и в 2004 году)
- The Moonshine War (1969) (экранизация в 1970 году)
- Valdez is Coming (1970) (экранизация в 1971 году)
- Forty Lashes Less One (1972)
- Mr. Majestyk (1974) (экранизация в 1974 году)
- Fifty-Two Pickup (1974) (экранизация в 1986 году)
- Swag (1976)
- Unknown man No. 89 (1977)
- The Hunted (1977)
- The Switch (1978)
- Gunsights (1979)
- City Primeval (1980)
- Золотой берег (1980) (экранизация 1997 году)
- Split Images (1981) (экранизация в 1992 году)
- Охотник на кошек (1982) (экранизация в 1989 году)
- Stick (1983) (экранизация в 1985 году)
- Ла Брава (1983)
- Глитц (1985)
- Бандиты (1987)
- Touch (1987) (экранизация в 1997 году)
- Freaky Deaky (1988)
- Наповал (1989)
- Контракт с коротышкой (1990) (экранизация в 1995 году)
- Боб Максимум (1991) (экранизация в 1998 году)
- Ромовый пунш (1992) (экранизация в 1997, фильм «Джеки Браун»)
- Пронто (1993)(экранизация в 1997)
- Riding the Rap (1995)
- Вне поля зрения (1996) (экранизация в 1998 году)
- Свободная Куба (1998)
- Будь круче! (1999) (экранизация в 2005 году)
- Tonto Woman (1998)
- Pagan Babies (2000)
- Fire in the Hole (2001)
- When the Women Come Out to Dance (2002)
- Tishomingo Blues (2002)
- A Coyote’s in the House (2003)
- Mr. Paradise (2004)
- The Hot Kid (2005)
