Принадлежал к древнему дворянскому роду, получившему баронское достоинство в 1720 году, родился в 1777 году в замке Разик, в Гарриенском уезде Эстляндии.
По окончании начального образования в Ревельской дворянской академии в 1793 году он был принят сержантом в лейб-гвардии Семёновский полк и находился бессменным адъютантом при генерал-аншефе графе Н. И. Салтыкове.
Переведённый в декабре 1794 году в конную гвардию вахмистром, он в следующем году был назначен ротмистром в лёгкий кавалерийский Украинский полк, переименованный в Стародубовский кирасирский, в рядах которого находился в походе 1798—1799 годов к берегам Рейна против французов. В 1800 году он в чине майора находился среди войск, отправленных под предводительством графа Палена к берегам Балтийского моря для наблюдения за английским флотом адмирала Нельсона, но в 1802 году, вследствие болезни, уволился от службы.
Во время Отечественной войны 1812 года, по предложению военного министра, Левенштерн вновь поступил на военную службу и был назначен старшим адъютантом главнокомандующего. При отступлении главной квартиры из Вильны на Дриссу он исполнял должность делопроизводителя при составлении секретных донесений, которые Барклай-де-Толли посылал государю, а затем в качестве парламентёра находился в командировке во французский лагерь для разведок.
В 1813 году он был произведён за отличие в подполковники и 18 декабря награждён орденом св. Георгия 4-й степени (№ 2761 по кавалерскому списку Григоровича—Степанова). С этого времени весь 1814 год состоял при генерал-лейтенанте графе Воронцове. В 1815 году Левенштерн получил чин полковника с назначением командиром в Ахтырский гусарский полк. Состоя на службе в отдельном корпусе графа Воронцова в 1815—1818 годах, барон Левенштерн по выступлении корпуса в Россию находился по 15 апреля 1819 года начальником всех русских войск, оставшихся во Франции.
По возвращении в Россию он был уволен к статским делам и 30 апреля 1823 года переименован в действительные статские советники, а 14 сентября 1826 года принят вновь на военную службу полковником, с назначением вторым комендантом в Ревель. 6 декабря 1826 года он был произведён в генерал-майоры, с назначением состоять при начальнике 3-й драгунской дивизии. 19 марта 1828 года назначен командиром 2-й бригады 3-й уланской дивизии; 28 мая 1824 года был отчислен по кавалерии и наконец 8 января 1838 года уволен от службы с мундиром и пенсионом полного жалованья.
Левенштерн скончался в Санкт-Петербурге 21 января 1858 года.
Левенштерн оставил после себя воспоминания, которые в 1858 году были изданы в Лейпциге Смитом под заглавием «Denkw?rdigkeiten eines Livl?nders aus den Jahren 1790—1815». Смит лично знал Левенштерна и одно время даже служил под его начальством. Записки составлены по дневнику, письмам и изустным рассказам Левенштерна, который сам в 1850 году пересмотрел их, исправил и дополнил. Эти воспоминания, по словам Смита, не следует смешивать с мемуарами Левенштерна, которые он собственноручно написал на французском языке и передал на хранение в архив военного министерства (русский вариант этих воспоминаний опубликован в журнале "Русская старина" №№ 103-105).
