В ранние годы жизни учился у Гераклида Понтийского, Алексина и Менедема из Эретрии, впоследствии у Зенона, который убедил его принять стоицизм , однако впоследствии из-за страданий от ужасного заболевания глаза он оставил стоицизм и примкнул к киренаикам, чья доктрина о гедонизме и отсутствии боли как высшем благе стала привлекать его больше, чем суровая этика стоицизма. Вследствие отказа от прежних философских убеждение получил прозвище Ренегат (греч. ???????????, Metathemenos). В продолжении периода стоицизма его описывали как скромного, выдержанного и умеренного, но после он стал вдоволь предаваться чувственным удовольствиям. Умер в восемьдесят лет по причине добровольного отказа от принятия пищи.
Диоген Лаэртский упоминает список трудов Дионисия, которые все были утрачены:
- ???? ???????? — Об апатии, в двух томах.
- ???? ???????? — Об обучении, в двух томах.
- ???? ?????? — Об удовольствии, в четырёх томах.
- ???? ??????? ??? ??????? ??? ???????? — О богатстве, о благосклонности и возмездии.
- ???? ???????? ??????? — Об использовании людей.
- ???? ???????? — Об удаче.
- ???? ??????? ???????? — О древних правителях..
- ???? ??? ???????????? — О вещах, которые ценятся.
- ???? ?????????? ???? — О варварских обычаях.
