В 1980 году Данаилов занял третье место на юношеском чемпионате Европы и 6—14 места на юношеском чемпионате мира (в нём победил Каспаров). В 1983 году он разделил первое место в чемпионате Болгарии, но проиграл дополнительный матч Дончеву 1?:2?.
С начала 1990-х Данаилов стал менеджером Веселина Топалова, чемпиона мира по шахматам 2005 года по версии ФИДЕ и одного из сильнейших шахматистов мира. С 2005 года Данаилов организовывает шахматный турнир M-Tel Masters в Софии.
Во время объединительного матча между Топаловым и Крамником Данаилов выступил инициатором так называемого «туалетного скандала» — болгарская сторона обвинила Крамника в том, что он слишком часто посещает туалет, в котором, благодаря тому, что он не просматривается видеокамерами, получает подсказки от компьютера. Инцидент едва не привёл к срыву матча и позднее рассматривался Комиссией ФИДЕ по этике, которая признала поведение Данаилова нарушающим Этический кодекс ФИДЕ и вынесла ему выговор.
В 2010 году Данаилов был избран президентом Европейского шахматного союза.
