Клубная карьера
Сергей Бобровский является воспитанником «Металлурга» из его родного Новокузнецка. За основную команду он дебютировал в 18-летнем возрасте, сыграв несколько матчей в сезоне 2006—2007. В следующем сезоне Бобровский стал значительно чаще играть в основе клуба, а регресс «Металлурга» продолжился. Оборона ворот аутсайдера была тяжёлым делом, но позволила голкиперу быстро набирать опыт. Бобровский играл за новокузнечан до конца сезона 2009—2010, когда у него закончился контракт.
6 мая 2010 года незадрафтованный хоккеист подписал трёхлетний контракт с «Филадельфией Флайерз», которая в предыдущем сезоне потеряла из-за несовместимой с хоккеем травмы основного вратаря Рэя Эмери. В летнем тренировочном лагере молодой вратарь понравился наставнику «лётчиков» Питеру Лавиолетту, и Бобровский стал рассматриваться как второй голкипер, которым на тот момент считался Брайан Буше. Накануне старта сезона тяжёлую травму получил основной голкипер клуба, Майкл Лейтон, и россиянин вышел на лёд в матче открытия. Его команда выиграла в Питтсбурге, а Бобровский стал самым молодых вратарём «Флайерз», открывавшим сезон, и первым с 2004 года, кому удалось выиграть дебютный матч за филадельфийцев. На старте сезона Бобровский стал открытием чемпионата и выиграл 7 из первых девяти матчей. После 11-й победы в 14 матчах Бобровский возглавил список вратарей НХЛ по количеству побед. В ноябре он был признан лучшим новичком месяца. В дебютном сезоне вратарь-новичок одержал 28 побед в регулярном чемпионате, и, к неудовольствию филадельфийских болельщиков, был объявлен основным голкипером команды на плей-офф. Однако там он сыграл полностью лишь первый и последний матчи своей команды, закончившей выступление после второго раунда.
Летом в «Филадельфию» пришёл Илья Брызгалов. С ним был подписан многомиллионный контракт (генеральному менеджеру пришлось избавиться от нескольких высокооплачиваемых игроков), что говорило о ставке на новичка как на первого вратаря. В начале октября 2011 года Лейтон отправился в фарм-клуб, оставив в основной команде двух вратарей — Брызгалова и Бобровского. Из первых 14 матчей клуба в сезоне Бобровский подменил соотечественника в четырёх. В начале ноября появилась информация об интересе к нему со стороны «Коламбуса».
Сборная
Бобровский был дублёром Семёна Варламова на чемпионате мира среди юниоров 2006 года, где российская сборная стала пятой. В конце лета 2007 года началась Суперсерия 2007, ремейк Суперсерии 1972 года. В противостоянии молодёжных команд россияне были разбиты, Бобровский сыграл в половине матчей. На чемпионате мира среди молодёжи 2008 Бобровский был основным вратарём сборной, и завоевал с ней бронзовые медали. Перед чемпионатом мира 2010 Вячеслав Быков начал сбор без игроков НХЛ и хоккеистов, продолжавших бороться за Кубок Гагарина. В числе этих резервистов был вызван Бобровский, сыгравший в матче с Италией (3:3).
