Биография
Родился в богатой аристократической семье, получил прекрасное домашнее образование.
Отец Черткова - Григорий Иванович (1828-1884), был флигель-адъютантом при Николае I и генерал-адъютантом при Александре II и Александре III, известным военным деятелем и писателем. Мать Черткова - Елизавета Ивановна (1832-1922), урожд. Чернышева-Кругликова, была известной великосветской красавицей, умной и влиятельной. Она пользовалась особой благосклонностью императрицы Марии Федоровны. Е. И. Елизавета Ивановна активно принимала участие в духовном пробуждении в Санкт-Петербурге, в 1884 году она пригласила английского проповедника лорда Гренвилла Редстока в Петербург, познакомила со своими родственниками и друзьями. Великосветские салоны превратились в места духовных бесед и христианских собраний.
Не без влияния матери и её друзей у Владимира Черткова рано пробудилась тяга к духовным исканиям. Его можно отнести, по определению классиков, к "кающимся дворянам" — новому типу аристократов, заявившему о себе во второй половине XIX в. В жизни Владимира случился момент, когда он встал на путь покаяния. "Будучи двадцатидвухлетним гвардейским офицером, я прожигал свою жизнь, предавшись всем классическим порокам, — вспоминал Чертков. — Я жил как в чаду, с редкими промежутками отрезвления. Бог! Если Ты существуешь, то помоги мне — я погибаю. Так от всего сердца взмолился я однажды и раскрыл Евангелие на том месте, где Христос называет Себя Путём, Истиной и Жизнью. Я получил облегчение, и радость моя в эти минуты была невыразима".
Пережив духовный переворот, постепенно углубляясь в евангельские истины, Чертков приходит к убеждению, что исповедание Христа несовместимо с тем образом жизни, который он вёл. Несовместимо, по его мнению, и с военной службой.
Отслужив 8 лет в конногвардейском полку, оставил военную службу и поселился в Лизиновке — родительском поместье близ Россоши (Лизиновка- бывший хутор Свинуха, переименованный дедом Черткова Иваном Дмитриевичем в честь Елизаветы, супруги сына Григория Ивановича), посвятив себя благотворительности и просвещению крестьян. Переселился из усадебного дома в тесную комнату ремесленной школы, стал ездить только в вагонах третьего класса, вместе с простым народом, в разговорах осуждал барскую жизнь. Владельцы соседних поместий сочли Черткова сумасшедшим. Слухи о странном поведении отпрыска известной фамилии дошли до Александра III, и тот приказал учредить негласный надзор за опростившимся барином.
В 1883 году познакомился с Л. Н. Толстым, став его единомышленником и помощником. В 1884 г. Владимир Григорьевич Чертков организовал, по совету Л. Н. Толстого, издательство «Посредник», целью которого было издание дешевых, доступных простому народу книг. Там публиковалась беллетристика и публицистика морально-этического характера, в первую очередь назидательные статьи и рассказы для народа самого Льва Толстого. Чертков и Толстой вели обширную переписку, составляющую пять томов собрания сочинений писателя.
Елизавета Ивановна испытывала противоречивые чувства в связи со сменой жизненных ориентиров сына. Она радовалась тому, что Владимир бросил пустую светскую жизнь и потянулся к идеалам Евангелия. Но её чрезвычайно беспокоило его откровенно толстовское восприятие Нового Завета. Слишком вольное толкование Толстым Священного Писания коробили её. На этой почве отношения Чертковой с сыном и его знаменитым другом становились напряжёнными.
Некое сознание вины перед Елизаветой Ивановной часто терзало и Льва Николаевича. В многочисленных письмах к Владимиру Толстой неизменно ищет пути примирения с его матерью: "Пишу вам и постоянно думаю о вашей матери. Мне почему-то кажется, что она относится ко мне враждебно. Если можете, напишите мне про это, от меня же передайте ей мою любовь. Потому что я не могу не любить вашу мать. А мне было бы больно знать, что я ей неприятен" (24 июня 1884 г.).