Биография
Иван родился в Галларате, в провинции Варезе (Ломбардия). Там он рос по соседству с Клаудио Кьяпуччи — трёхкратным победителем этапов Тур де Франс.
В любительской карьере он был вторым на молодёжном чемпионате мира в 1995 году. Его первым большим достижением стала победа на чемпионате мира в 1998 году в категории U-23. В 1999 году он переходит в профессиналы и начинает выступать за команду Riso Scotti-Vinavil, выступая на своей первой Джиро. Он не закончил ту гонку, но именно тогда зародилась мечта выиграть её однажды. В 2000 Бассо одерживает первые профессиональные победы на Regio Tour.
Многообещающие результаты
В 2001 году он переходит в команду Fassa Bortolo под руководством спортивного директора Джанкарло Ферретти. Иван одерживает несколько побед в сезоне и дебютирует на Тур де Франс. В следующие два года у Бассо не было существенных побед. Однако в этот период в 2002 году он выигрывает белую майку веломногодневки Тур де Франс — майка лучшего молодого гонщика (до 25 лет) — финишируя 11-м в общем зачёте Тура.
На Туре 2003 года он поражает многих, приехав седьмым в общем зачете; причём сделав это практически без поддержки команды. В первой части гонки все усилия команды были направлены на поддержку их спринтера — Алессандро Петакки — который выиграл 4 этапа. После этого в команде произошло массовое отравление и на поддержку Ивана осталось всего 2 человека. После многообещающего начала его карьеры в Fassa Bortolo, отношения с Ферретти стали ухудшаться. Ферретти много требовал от Бассо и считал, что он недостаточно побеждает.
Прямой наследник
Несмотря на неутихающие слухи о том что Бассо перейдет в команду Армстронга — US Postal Service, в 2004 году он подписывает контракт с командой CSC под управлением Бьярне Рииса. В CSC Бассо должен был заполнить роль лидера команды, после того как её покинул Тайлер Хэмилтон. Основной слабостью Ивана был раздельный старт (ITT), и перед началом сезона он со своим товарищем по команде Карлосом Састре едет в Массачусетский технологический институт для улучшения этого компонента подготовки, проведя серию тренировок в аэродинамической трубе. Улучшение индивидуального хода было одной из основных целей в течение следующих лет.
Бассо смотрелся очень хорошо на Тур де Франс в 2004 году, выиграв 12 этап опередив Лэнса Армстронга; это его первая победа с 2001 года. За общий зачет он ещё по-прежнему не мог бороться из-за относительно слабого индивидуального хода. На 16 этапе (разделка в гору к Alpe d’Huez) он показал 8 результат, а на 19 этапе (финальная разделка) он финишировал 6. В итоге только на этих двух этапах Бассо проиграл более 5 минут, пропустив вперёд не только Армстронга, но и Клёдена. Общее отставание от победителя составило 6 минут 40 секунд. В течение этой гонки Бассо узнает, что у его матери обнаружен рак. Армстронг, переживший эту болезнь сам, предоставляет полную поддержку Ивану. С этого момента они становятся друзьями-соперниками. Заканчивает этот сезон Бассо гонкой на чемпионате мира в Вероне, помогая своиму товарищу по команде Луке Паолини, который выигрывает бронзовую медаль.
В январе 2005 года мать Бассо умирает, после продолжительной борьбы с болезнью. Бассо сфокусировался на Джиро как на главной цели этого сезона, он хотел посвятить свою победу в память о матери. Он лидировал в гонке пока серьёзные проблемы с пищеварением не застали его на 13 этапе. На 14 этапе он теряет 40 минут в подъёме на Passo Stelvio, но продолжает бороться. Именно этот этап полностью проявляет характер Бассо. Он говорит: «Я не сойду и буду ехать эту гонку пока меня не увезут в машине скорой помощи». Возможно именно этот этап стал переломным в карьере Ивана и его карьеру можно разделить на до и после… Бассо доезжает этап, но все шансы на общую победу исчезли. Иван продолжает гонку, выигрывая 17-й горный этап и 18 этап (гонка на время), показывая какой прогресс был достигнут в его подготовке.
