Биография
Научился играть в шахматы только в 16 лет. В 1895 впервые принял участие в международном турнире в Гастингсе, где взял 1-й приз, опередив величайших мастеров своего времени — Чигорина, Ласкера, Тарраша, Стейница и др. В том же году Пильсбери принял участие в крупном турнире в Санкт-Петербурге, где занял третье место. Как полагал сам Пильсбери, именно в Санкт-Петербурге он заразился сифилисом, который в конечном итоге стал причиной его ранней смерти.
Хотя во всех последующих турнирах Пильсбери считался одним из наиболее вероятных претендентов на победу, его первый успех так и остался самым значительным его достижением. Лишь однажды ему удалось снова занять первое место в международном турнире (Мюнхен, 1900), но и в этом случае он разделил первый приз с Шлехтером. Также был известен игрой «вслепую», давая сеансы одновременной игры на большом количестве досок (до 22).
В последние годы жизни игра Пильсбери значительно ослабла под влиянием тяжелой болезни, которую он сильно запустил, стесняясь обращаться к врачам.
