МакМайкл окончил (первым в списке) «колледж Магдалины» (англ.) в Кембридже. После сдачи экзамена на право работать как государственный служащий (англ.), он поступил на службу Британской империи в англо-египетском Судане (англ.). Затем он служил в провинции «Голубой Нил» до 1915, после чего — старшим инспектором в провинции Хартум, где в 1926 занял должность гражданского секретаря. В 1933 он стал губернатором Танганьики и занимал эту должность до 1937 г.
В 1938 он был назначен Верховным комиссаром в Палестине. 1-ый премьер-министр Израиля Давид Бен-Гурион называл его «ужасным человеком, самым худшим из всех Верховных комиссаров».
В годы 2-й мировой войны активно препятствовал недопущению в Палестину еврейских беженцев выше установленной Британией квоты. При этом, согласно некоторым источникам, с 1941 года остались неиспользованными тысячи сертификатов на въезд в Палестину.
