На драфте НХЛ 1989 года был выбран в 1 раунде под общим 11 номером командой «Детройт Ред Уингз». 4 апреля 1995 года обменян в «Анахайм Майти Дакс». 15 марта 1996 года обменян в «Ванкувер Кэнакс». 5 февраля 1998 года обменян в «Филадельфию Флайерз». 12 декабря 1998 года обменян в «Тампу Бэй Лайтнинг». 14 марта 2000 года обменян во «Флориду Пантерз». 13 марта 2001 года обменян в «Оттаву Сенаторз». 5 июля 2001 года как неограниченно свободный агент подписал контракт с «Коламбус Блю Джекетс». 22 июля 2003 года обменян в «Финикс Койотис». 4 марта 2004 года обменян в «Сент-Луис Блюз». 30 января 2006 года обменян в «Нэшвилл Предэйторз». 2 июля 2006 года как неограниченно свободный агент подписал контракт с «Нью-Йорк Айлендерс».
Силлинджер является рекордсменом НХЛ по количеству команд за карьеру. На данный момент он сменил 12 клубов.
