Джек Пирсон учился в Массачусетском художественном колледже в Бостоне (получил степень бакалавра в 1984). Его серия «Автопортрет» была показана в 2004 на биеннале Уитни, его работы находятся в коллекциях многих музеев по всему миру. Он фотографировал многих знаменитостей и моделей, включая Майкла Бергина, Наоми Кэмпбелл, Snoop Dogg, Massimiliano Neri, Брэда Питта, Антонио Сабато мл.
Его часто сравнивают с другими американскими фотографами, которые используют стиль дневника, такими, как Нан Голдин и Marc Morrisroe (1959—1989). Как Голдин, Вольфганг Тильманс и американец Collier Schorr (1963), Пирсон фокусируется на неоднозначности пола и вызывает эмоциональный отклик своими образами. Он использует технику передержки изображения при съемке и цветовую насыщенность, придавая изображениям скорее атмосферу сцены из подсознания, чем какого-то конкретного места. Репертуар образов включает преимущественно мужчин, цветы, пейзажи и городские сцены. Его работы 1980-х отражают его потерянность в жизни и времени, когда он жил в мотелях и переезжал из города в город. «Neon Baltimore» и «Ocean Drive» (1985) сняты в мотелях, проникнуты чувством тоски, потери и меланхолии. Пирсон также использовал уличные знаки и надписи: на фотографиях, как «Angel Youth» (1990), и в ассамбляжах, которые напоминают текстовую живопись Эда Руша. Позднее он разработал более четкий и лаконичный стиль, с меньшим акцентом на насыщенность цвета, переключив внимание на свет и композицию, как в пейзаже «Clear Lake, Iowa» (1996) или портрете «Nat’s Back, P-town» (1995). Его метод представления работ на выставках также стилизован, часто включает другие объекты, тексты и рисунки наряду с фотографиями.
Со времен первой персональной выставки в 1990, Джек Пирсон работал со многими медиа, включая фотографию, рисунок, живопись, инсталляцию и скульптуру. Беря свой материал из популярной культуры и городской субкультуры, Пирсон демонстрирует интерес к клише. Его работы часто о стремлении к славе, которое часто заканчивается разбитыми мечтами и несбывшимися надеждами. Работа Пирсона «Applause» (1997) представляет собой световой короб с надписью «аплодисменты» (как для управления реакцией аудитории во время телевизионных шоу).
