Ранние годы
Григорий Котовский родился 12 (24) июня 1881 года в селе Ганчешты (ныне город Хынчешты в Молдавии), в семье заводского механика. Кроме него, у родителей было ещё пять детей. Отец Котовского был обрусевшим православным поляком, мать — русской. По отцовской линии Григорий Котовский происходил из старинного польского аристократического рода, владевшего имением в Каменец-Подольской губернии. Дед Котовского за связи с участниками польского национального движения был досрочно уволен в отставку. Позднее он разорился, и отец Григория Котовского, инженер-механик по образованию, вынужден был переехать в Бессарабию и перейти в мещанское сословие.
По воспоминаниям самого Котовского, в детстве он любил спорт и авантюрные романы. С детства отличался атлетическим сложением и имел задатки лидера. Обладал исключительной смелостью, храбростью и дерзостью характера, сочетавшимися с большим личным обаянием, природным умом и ловкостью. Страдал логоневрозом. Левша. В два года Котовский потерял мать, а в шестнадцать — отца. Заботу о воспитании Гриши взяла на себя его крёстная мать София Шалль, молодая вдова, дочь инженера, бельгийского подданного, который работал по соседству и был другом отца мальчика, и крёстный — помещик Манук-Бей. Манук-Бей помог юноше поступить в Кокорозенское агрономическое училище и оплатил весь пансион. В училище Григорий особенно тщательно изучал агрономию и немецкий язык, так как Манук-Бей обещал направить его на «дообучение» в Германию на Высшие сельскохозяйственные курсы. Надежды эти не оправдались из-за смерти Манук-Бея в 1902 году.
Налётчик-революционер
По заявлению самого Котовского, во время пребывания в агрономическом училище познакомился с кружком эсеров. После окончания сельскохозяйственного училища в 1900 году работал помощником управляющего в различных помещичьих имениях Бессарабии, но нигде долго не задерживался — его выгоняли то за воровство, то за любовную связь с помещицей, то скрывался сам, прихватив выданные ему хозяйские деньги, к 1904 году, ведя такой образ жизни и попадая периодически в тюрьмы по мелким уголовным преступлениям, Котовский становится признанным лидером Бессарабского бандитского мира. Во время русско-японской войны в 1904 году не явился на призывной пункт. В 1905 году его арестовали за уклонение от военной службы и направили в 19-й Костромской пехотный полк, расквартированный в Житомире.
Вскоре дезертировал и организовал отряд, во главе которого совершал разбойничьи набеги — жёг имения, уничтожал долговые расписки, грабил население. Крестьяне оказывали отряду Котовского помощь, укрывали его от жандармов, снабжали продуктами, одеждой, оружием. Благодаря этому отряд долгое время оставался неуловимым, а о дерзости совершаемых им нападений ходили легенды. Котовский был арестован 18 января 1906 года, но смог через полгода бежать из Кишинёвской тюрьмы. Через месяц — 24 сентября 1906 года — вновь арестован, и в 1907 году был приговорён к 12 годам каторги и отправлен по этапу в Сибирь через Елисаветоградскую и Смоленскую тюрьмы. В 1910 году доставлен в Орловский централ. В 1911 году этапирован к месту отбытия наказания — в Нерчинскую каторгу. На каторге сотрудничал с властями, стал десятником на строительстве железной дороги, что делало его кандидатом на амнистию по случаю 300-летия дома Романовых. Однако по амнистии бандитов выпускать не стали и тогда 27 февраля 1913 года Котовский бежал из Нерчинска и вернулся в Бессарабию. Скрывался, работая грузчиком, чернорабочим, а затем снова возглавил группу налётчиков. Особо дерзкий характер деятельность группы приобрела с начала 1915 года, когда от ограблений частных лиц боевики перешли к налётам на конторы и банки. В частности, ими было совершено крупное ограбление Бендерского казначейства, поднявшее на ноги всю полицию Бессарабии и Одессы. Вот как описывала Котовского секретная депеша, полученная уездными исправниками и начальниками сыскных отделений:
