Спортивная карьера
1990—1999
Ай Сугияма провела первый матч в профессиональном турнире в 15 лет в Токио (турнир Nichirei International) в парном разряде. В 1992 году впервые вышла в основную сетку турнира WTA в одиночном разряде и выиграла по одному турниру ITF в одиночном и парном разрядах. На турнире в Осаке, находясь на 554 месте в рейтинге WTA, победила последовательно трёх соперниц, имевших более высокий рейтинг, прежде чем уступить 25-й ракетке мира Кимико Датэ.
В 1994 году Сугияма выиграла свой первый турнир в парном разряде (Открытый чемпионат Японии, с Мами Доносиро). В октябре того же года она впервые вошла в первую сотню теннисисток мира по рейтингу, а через месяц дошла до финала турнира в Сурабае в одиночном разряде. В 1995 году она вышла в 1/8 финала на Открытом чемпионате Франции; дойдя до финала турнира в Окленде, в ноябре она впервые вошла в число 50 сильнейших теннисисток в одиночном разряде. В 1996 году она одержала первые в карьере победы над теннисистками из первой десятки рейтинга: Яной Новотной (десятая ракетка мира на момент встречи) и Анке Хубер (пятая, в третьем круге Уимблдона). На Олимпиаде в Атланте в одиночном разряде она доходит до третьего круга, где уступает Новотной. В паре с Кёко Нагацукой они выбывают из борьбы уже в первом круге. В этом же году со сборной Японии она добивается наивысшего для себя успеха, дойдя до полуфинала Кубка Федерации, где её команда проиграла 5–0 сборной США.
В 1997 году Сугияма выигрывает первый турнир в одиночном разряде, у себя на родине в Токио. Ещё дважды она играла в финале, в том числе в турнире I категории в Москве, где победила в полуфинале девятую ракетку мира Аранчу Санчес-Викарио. В итоге в ноябре она вошла в двадцатку сильнейших теннисисток мира.
В 1998 году Сугияма выигрывает четыре турнира в парах, все с Еленой Лиховцевой (Россия), и два в одиночном разряде. По результатам сезона она впервые попадает в финальный турнир WTA-тура в парном разряде. На следующий год они с Лиховцевой выигрывают два турнира WTA, играют в четвертьфинале Открытого чемпионата Франции и снова попадают в финальный турнир года; Сугияма также впервые выходит в финал турнира Большого шлема: в смешанном парном разряде они с индийцем Бхупати побеждают в Открытом чемпионате США.
2000—2009
За 2000 год Сугияма выигрывает семь турниров в парном разряде, шесть из них с Жюли Алар-Декюжи, в том числе и свой первый титул в турнирах Большого шлема, завоёванный на Открытом чемпионате США, а также два турнира I категории. Они также выходят в финал Уимблдонского турнира и полуфинал Открытого чемпионата Франции. В одиночном разряде Сугияма проходит в четвертьфинал Открытого чемпионата Австралии, обыграв в четвёртом круге четвёртую ракетку мира Мари Пьерс; в четвертьфинале её останавливает Дженнифер Каприати. На Олимпиаде в Сиднее она выбывает из борьбы в одиночном разряде уже в первом круге, проиграв Елене Докич, а в парах они с Наной Мияги побеждают в первом круге пару из Индонезии, а во втором проигрывают таиландкам. В октябре Сугияма поднимается на первую строчку в рейтинге теннисисток, выступающих в парах, став первой японкой, добившейся этого успеха.
