Биография
Семен был сыном князя Ивана Андреевича, бывшего в 1454 году князя Можайского, бежавшего в Литву, и дочери князя Фёдора Юрьевича Воротынского. Подобно своему отцу, князь Семен служил великому князю Литовскому. Когда в 1493 году, во время Пограничной войны, князь Иван Михайлович Воротынский бежал в Москву из Литвы, князь Семён и смоленский воевода Юрий Глебович погнались за ним и отняли захваченные им города Серпейск и Мещовск. В ответ великий князь Московский Иван III Васильевич послал сильное войско под Можайск; тогда Семён и воевода Юрий Глебович ушли к Смоленску.
В 1499 году Семён получил от великого князя Литовского Александра иммунитетную грамоту на свои владения в Литве — города Чернигов, Стародуб, Гомель, Любеч, Карачев и Хотимль.
Весной 1500 года он вслед за князем Семёном Ивановичем Бельским перешел в подданство Московскому княжеству вместе со своей вотчиной. Из-за этого вспыхнула война с Литвой, хотя объявил ее не литовский князь, а сам Иван III, обидевший последнего нарушением договора, по которому они оба обещали князей с волостями в подданство не принимать. Семён принимал деятельное участие в этой войне. Особенно отличился он вместе с князем Василием Ивановичем Шемячичем в битве под Мстиславлем в 1501 году, когда погибло около 7 тысяч литовцев. В 1502 году Семён вместе с Шемячичем сильно опустошили литовские владения, в этом походе принял участие и Василий Семёнович Одоевский. В русско-литовском договоре 1503 года Семён был признан «слугой» великого князя Московского.
После перехода в московское подданство Семён получил от Ивана III города Мглин, Почеп, Дроков и Попову гору. Он был крупным удельным князем, с которым приходилось считаться и великому князю.
Последний раз в документах Семён упомянут в июне 1511 года, но как действовавший вскоре после московско-литовского перемирия 1508 года. Тогда князь Семен Иванович захватил ряд речицких сел и придвинул московский рубеж "по самый Днепр".
Брак и дети
Жена: Софья. Дети:
