Родился в небольшом городке Элхем в Новой Зеландии. Высшее образование получил в Оклендском университете, Университете Виктории в Веллингтоне, затем — в Оксфордском университете.
Член Британской академии с 1944, профессор древней истории Оксфордского университета с 1949. Кавалер ордена заслуг с 1976.
В своей центральной работе, «The Roman Revolution» (1939), Сайм анализирует структурные изменения в древнеримской политике и обществе во второй половине I века до н. э. — начале I века н. э. и оценивает их как революционные (отсюда — название книги). В этой работе Сайм, используя просопографический метод, анализирует состав древнеримской правящей элиты в этот период и приходит к выводу о фактическом отстранении от власти семей и родов, доминировавших в прошлом (Сципионы, Метеллы и др.) и о приходе в сенат новых, преимущественно незнатных людей.
Сайм оставил работы по Гаю Саллюстию Криспу, Публию Корнелию Тациту и Аммиану Марцеллину, а также другие работы.
Основные работы
- Tacitus, 2 vols (1958)
- Sallust (1964)
- Ammianus and the Historia Augusta (1968)
- Emperors and Biography (1971)
- Roman Papers, 9 vols (1979—1991)
- The Augustan Aristocracy (1986)
- Anatolica: Studies in Strabo (1995, посмертно)
