Биография
По смерти отца в 1168 году Рюрик остался княжить в Овруче. Вскоре после похода войск Андрея Боголюбского и его союзников на Новгород в 1170 году новгородцы выгнали Романа Мстиславича Волынского и пригласили на княжение Рюрика. В 1171 году его брат Роман, заняв Киев, дал ему Белгород. Когда Роман в 1173 году подчинился распоряжению Андрея Боголюбского покинуть Киев, и Михаил Юрьевич послал в Киев своего брата Всеволода и племянника Ярополка Ростиславича, Давыд Ростиславич взял их в плен, а в Киеве вокняжился Рюрик. Вскоре Андрей двинул на младших Ростиславичей свои войска, и Рюрик покинул Киев и сел в осаду в Белгороде.
В 1177 году войска под руководством Рюрика и Давыда были разбиты половцами в Битве у Ростовца, после чего Святослав Всеволодович Черниговский потребовал от их старшего брата Романа, князя киевского, лишить Давыда волости, как виновника поражения. Роман отказался и был изгнан Святославом. В 1181 году Рюрик ненадолго занял Киев, вступил в союз с волынскими князьями и Ярославом Осмомыслом галицким, послал брата Давыда на помощь Роману, княжившему тогда в Смоленске. В то самое время Роман умер, и Давыд возглавил оборону от черниговских и полоцких войск. Попытка Святослава установить контроль и над киевской землёй успехом не увенчалась: Игорь Святославич и половцы Кончака были разбиты Рюриком. В итоге он уступил Святославу старшинство, себе же взял «всю Русскую землю», то есть остальные города Киевской волости. Впоследствии Рюрик действовал вместе со Святославом против половцев (битва на реке Орели, битва на реке Хороле) и в целом тесно с ним взаимодействовал. Соправительство («дуумвират») Святослава и Рюрика (1180—1194) в историографии считается наиболее характерным для второй половины XII века типом отношений между лидерами двух княжеских группировок, претендующих на Киевщину. Однако, на Ипатьевскую летопись, освещающую события таким образом, оказала существенное влияние т.н. Выдубицкая летопись (от одноимённого монастыря), близкая смоленским Ростиславичам.
Борьба с Романом Мстиславичем
В 1181 г. (предположительно) Рюрик выдал свою дочь Предславу за волынского князя Романа Мстиславича. В 1188 г. Роман овладел Галичем, но вскоре бежал оттуда при известии о приближении венгерского войска и явился за помощью к Рюрику. Рюрик послал с Романом небольшое войско, которое ничего не достигло в Галицкой земле. Предложение Святославом Киевским помощи в получении галицкого престола в обмен на Овруч и другие киевские пригороды Рюрик отклонил. Однако после этой неудачи Рюрик оказал Роману дипломатическую поддержку в возвращении Владимира Волынского, откуда не желал уходить младший брат Романа Всеволод Мстиславич.
В 1194 году по смерти Святослава Рюрик вокняжился в Киеве. Начал назревать конфликт с Ольговичами. В следующем году Рюрик отдал в держание своему зятю Роману довольно большую волость на Киевщине в Поросье, в составе которой было пять городов: Торческ, Треполь, Корсунь, Богуслав и Канев. Всеволод Большое Гнездо, основной союзник Рюрика, вытребовал себе волость Романа, отдав из неё Торческ сыну Рюрика Ростиславу. В ответ Роман развелся с женой, Предславой Рюриковной, после чего вступил в тайный союз с претендовавшим на Киев черниговским князем. Зимой 1196 года Ольговичи в союзе с полочанами провели поход в Смоленскую землю. Осенью 1196 года Роман приказал своим людям разорять земли Рюрика, который, в свою очередь, вскоре организовал нападение войск Владимира Галицкого и Мстислава Романовича на Перемиль, Ростислава Рюриковича — на Каменец. Одновременно Рюрик, Давыд и Всеволод атаковали Черниговское княжество и, хотя не смогли преодолеть обороны Чернигова и засек на северо-востоке княжества, вынудили Ярослава Всеволодовича отказаться от претензий на Киев и Смоленск.
