Биография
Князь Григорий Григорьевич родился в семье боярина князя Григория Петровича Ромодановского. Брат князей Андрея, Василия Большого, Ивана Большого Молчанки, Петра, Василия Меньшого, Фёдора и Ивана Меньшого Григорьевичей Ромодановских.
Война с Речью Посполитой
В составе посольства Василия Бутурлина участвовал в Переяславской раде 1654 года в чине стольника. В 1654-1659 годах один из воевод русской армии в войне против Польши. В 1654 году был назначен головой жильцов в составе Государева полка царя Алексея Михайловича при походе на Смоленск. В августе 1654 года князь Григорий Григорьевич из-под Смоленска был послан под Дубровну в составе отряда стольника князя Фёдора Куракина из семи сотен жильцов.
В начале 1655 года князь Григорий Григорьевич был в Москве, где 12 (22) февраля принимал участие во встрече Антиохийского Патриарха Макария. 1 (11) марта с боярином Василием Бутурлиным был назначен в Белую Церковь командовать войсками, действовавшими совместно с гетманом Войска Запорожского Богданом Хмельницким. В июле воеводы и гетман выступили в поход на Львов. 15 (25) сентября воеводы известили Государя Алексея Михайловича о взятии города Черткова и ряда других городов, и о том, что брат коронного гетмана Станислава Потоцкого Павел Потоцкий сдался и «добил челом» государю. Когда русско-казацкая армия подошла к Львову, гетман Станислав Потоцкий не решился дать сражение и отступил от Львова к Сосеному Городку, где занял оборонительные позиции. Хмельницкий и Бутурлин отправили против гетмана войска под началом князя Ромодановского и Миргородского полковника Григория Лесницкого. 20 (30) сентября состоялось сражение под Городком в результате которого польские войска были разбиты. Вскоре крымский хан вторгся на Украину и русско-казацким войскам пришлось оставить осаду Львова и выступить против хана. В ноябре 1655 года князь Григорий Григорьевич сражался в битве под Озёрной.
В 1656 году князь вновь был в Москве. 29 апреля (9 мая) князь Ромодановский был пожалован в окольничие и приглашен к Государеву столу. За службу князь был пожалован шубой «атлас золотной», кубком и деньгами. После этого окольничий князь Ромодановский был назначен воеводой «на Государеву службу в Белгород и быть в Белгороде от приходу Крымского царя и Крымских людей».
В 1657 году, когда против нового гетмана Ивана Выговского разгорелось восстание Барабаша и Пушкаря, князь с войсками стоял в Переяславе. 25 октября (4 ноября) в Переяслав к воеводе прибыл гетман Выговский. Князь Григорий Григорьевич упрекнул гетмана за то, что его войскам «запасов и конских кормов не выдавали» и «от бескормицы люди многие разбежались, лошади попадали». Гетман сослался на трудности из-за восстания и просил князя не выводить войска, пока гетман не подавит сопротивление. В феврале 1658 года в Переяславе состоялась рада, где гетман Выговский был публично утвержден в гетманстве от имени царя. После этого посланнику царя Богдану Хитрово удалось уговорить полковника Мартына Пушкаря распустить войска, и князь Григорий Григорьевич получил приказ вернуться в Белгород, но восстание разгорелось вновь.