Биография
Ранние годы
Рокуэлл родился в Блумингтоне, штат Иллинойс, и был старшим из трех детей в семье. Его отец имел английские и шотландские корни, а мать — немецкие и французские. Оба его родителя были актёрами, игравшими в комедиях и водевилях. Среди друзей его отца были такие известные люди, как Фред Аллен, Уолтер Уинчелл, Джек Бенни и Граучо Маркс. Впоследствии Рокуэлл говорил, что его умение говорить и находить отклик у толпы было усвоено им в раннем детстве. Когда Рокуэллу было 6 лет, его родители развелись. Из-за этого его юность проходила между двумя семьями — матери в Атлантик сити в штате Нью-Джерси, и отца в Бутбей Харбор в штате Мэн.
Рокуэлл пытался поступить в Гарвардский университет, но провалился. Он провёл год, ничем не занимаясь, после чего отец послал его в колледж Хеброн в Льюистоне, штат Мэн. Там он увлекся изучением философии и других работ, посвященных развитию общества.
Интеллектуальное развитие заставило его пересмотреть свои религиозные взгляды. Ранее он считал себя весьма религиозным человеком, но затем, перечитав Библию, он объявил себя атеистом. Позднее он снова переменил свое отношение к религии, считая её не просто «опиумом для народа», а необходимым столпом цивилизации. В дальнейшем он допускал возможность существования во Вселенной высшего разума, и объявлял себя агностиком, а к концу жизни сравнивал себя с апостолом Павлом и продвигал расистскую секту «Христианская идентичность», надеясь таким образом завоевать симпатии консервативных христиан.
В 1938 году Рокуэлл поступил в университет Брауна в Род-Айленде, где изучал философию. На курсах по социологии в университете он протестовал против точки зрения, что человека создаёт его окружение, и что все люди от рождения имеют равный потенциал. Рокуэлл инстинктивно отвергал идею равенства, хотя в то время у него ещё не было собственной концепции для обоснования своих ощущений. Он постепенно понимал, что становится на консервативные позиции, и учился искусству спора.
Служба в армии
На втором курсе Рокуэлл покинул университет и пошёл служить во флот. В 1940 году он был послан на курсы летчиков в Массачусетс и затем во Флориду, и стал летчиком морской авиации. После окончания курсов он был переведен в Норфолк, штат Виргиния.
Во время войны чернокожие были отделены от белых, и, по словам сослуживцев, Рокуэлл не был настроен к ним враждебно. Например, во время празднования победы над Японией он подарил нескольким чернокожим бутылку шампанского.
Рокуэлл служил в южной Атлантике на корабле «Омаха», и его задачей было обнаружение вражеских подводных лодок. Он пилотировал биплан Кёртиса, который запускался с корабля с помощью катапульты.
24 апреля 1943 года Рокуэлл женился на Джуди Олтман, которую он встретил в университете Брауна. После женитьбы он учился в школе аэрофотосъемки во Флориде, и затем служил на Тихом океане. Наиболее известной операцией с его участием была поддержка с воздуха боёв за остров Гуам.
После войны
По окончании войны Рокуэлл решил заниматься коммерческой фотографией, иллюстрациями и графическим дизайном. Весной 1946 года он открыл фотостудию и убедился, что эта деятельность может приносить деньги. В том же году он поступил в институт Пратта и переехал с женой в Нью-Йорк.
Учась в институте Пратта, Рокуэлл присоединился к движению современного искусства. Он считал современное искусство чем-то иностранным, и даже называл его «коммунистическим». Он также считал, что идеологами современного искусства были евреи, и ошибочно полагал, что Пабло Пикассо — еврей.