Ранние годы
Рожер был самым младшим из двенадцати сыновей норманнского барона Танкреда Отвиля и седьмым от его второй жены Фрессенды. Семеро старших братьев Рожера в разное время покинули родину и закрепились в Южной Италии, причём четверо из них (Вильгельм Железная Рука, Дрого, Хэмфри и Роберт Гвискар) последовательно были графами Апулии. Важнейшими источниками о жизни и деятельности Рожера являются три южноитальянских хрониста — Амат из Монте-Кассино (период до 1080), Жоффрей Малатерра (до 1099) и, в меньшей степени, Вильгельм из Апулии.
Будучи младшим сыном, Рожер оставался в Нормандии вплоть до кончины матери и только в 26 лет (1057) прибыл в Мельфи — столицу южноитальянского норманнского государства. Здесь он встретился со своим братом Робертом Гвискаром, только что ставшим графом Апулии. В том же году Роберт вернулся в Калабрию, боевые действия в которой он вёл до избрания графом, чтобы завершить подчинение этой области. Рожеру, отправившемуся в Калабрию вместе со старшим братом, в подчинение было дано 60 рыцарей. Рожер со своим отрядом занял одну из горных вершин, где затем построил замок Ничефола, и с помощью постоянных набегов подчинил себе ближайшие горные долины. По свидетельству Малатерры, действия его отряда в этот период мало чем отличались от разбойничьих.
Через несколько месяцев Роберт Гвискар был вынужден вернуться в Апулию для подавления мятежа баронов, и Рожер оказался наместником своего брата в Калабрии. Собрав в результате ограбления местного населения значительную добычу, Рожер с приличествующей лояльностью отвёз её Роберту, и во главе своего маленького отряда участвовал в подавлении мятежа баронов в Апулии. Осенью 1057 Рожер принимал участие в походе Роберта Гвискара на Реджо. Так как осада Реджо затянулась, Рожер по приказу Роберта разорил окрестности Джераче, (Малатерра говорит, что Рожер вернулся к брату «как верная и трудолюбивая пчела, сгибающаяся под бременем добычи») и вновь отдал большую часть добычи Роберту. В этом году Реджо так и не был взят, и братья вернулись в уже захваченную ими северную часть Калабрии. Здесь Рожер обнаружил, что, отдав большую часть военной добычи брату, не имеет возможности заплатить своим воинам. На просьбу Рожера о денежной помощи Роберт Гвискар ответил отказом, и Рожер в гневе покинул его и вместе со своим отрядом из 60 воинов перешёл на службу к другому своему брату — Вильгельму из Принчипате.
От Вильгельма Принчипате в начале 1058 Рожер получил в феод замок Скалея в Калабрии, откуда постоянными набегами разорял калабрийские владения своего бывшего сеньора Роберта. Роберт пытался взять Скалею, но не имея сил для длительной осады, отступил. Ввиду бедности уже неоднократно разорённой Калабрии и необходимости содержать свой отряд, Рожер жил прямым разбоем. Малатерра рассказывает, как Рожер с одним из своих воинов пробрался в Амальфи и выкрал оттуда лошадей для своего отряда. В другой раз Рожеру стало известно о том, что мимо его замка будут проезжать из Мельфи домой семь амальфийских купцов; тогда под покровом ночи он в сопровождении 13 рыцарей напал на путешественников, захватил их товары и заставил самих купцов платить выкуп.
Завоевание Калабрии
Весной 1058 Калабрию поразил необычайный голод, за которым последовало неурожайное лето. В калабрийском городе Никастро местные жители отказались платить налоги и вырезали находившийся там норманнский гарнизон. Бунт быстро распространялся по всей Калабрии. Перед лицом всеобщего восстания Роберт Гвискар сам предложил Рожеру примирение: по условиям соглашения братья договорились поделить между собой пополам как уже захваченную и поражённую восстанием часть Калабрии между Ничефолой и Сквиллаче, так и ту её часть между Сквиллаче и Реджо, которую предстояло завоевать в будущем. Достигнув желаемого соглашения с Робертом, Рожер подавил мятеж в Калабрии, но соглашение между братьями не было исполнено вплоть до 1062.
