Роджер был вторым сыном Вильяма Фиц-Осберна, одного из ближайших соратников короля Вильгельма Завоевателя. После смерти своего отца в 1071 г. Роджер унаследовал его земельные владения в Англии и титул графа Херефорда. Его старшему брату Гийому достались нормандские лены отца (Бретейль и Паси).
Роджер вошёл в английскую историю, прежде всего, как один из организаторов мятежа трёх графов 1075 г., который считается последней попыткой организованного сопротивления нормандскому завоеванию Англии. Мотивы, почему граф Херефорд присоединился к восстанию Вальтеофа и Ральфа II, до конца не ясны. Известно, что непосредственно перед мятежём во владениях Роджера прошла сессия суда королевских шерифов, и, возможно, граф почувствовал угрозу со стороны государственной власти умаления его феодальных прав и судебных привилегий. Главным инициатором восстания, вероятно, был Ральф, граф Восточной Англии, женившийся на сестре Роджера.
Когда в 1075 г. мятежники выступили против короля, Вильгельм Завоеватель находился в Нормандии. Однако Роджер не смог воспользоваться благоприятной возможностью: продвижение его армии было остановлено вустерширским фирдом, во главе которого стоял Вульфстан, один из последних англосаксонских епископов. Вскоре в страну вернулся король Вильгельм, а восстание трёх графов было подавлено. Роджер был арестован, приговорён к конфискации владений и титулов и заключён на пожизненный срок в тюрьму. Ликвидация графства Херефорд сильно ослабила оборону южной части англо-валлийской границы и не позволила Вильгельму Завоевателю довершить построение системы марок на рубежах Уэльса.
После смерти Вильгельма в 1087 г. Роджер был освобождён из-под стражи, однако уже не принимал участия в политической жизни Англии.
