Робсон начал тренерскую карьеру в клубе «Мидлсбро», в котором получал 3 фунта в неделю и не посещал выездные матчи команды из-за экономических соображений. Он вывел «Мидлсбро» из любительской Северной футбольной лиги в профессиональную лигу — Первый дивизион. В 1905 году Робсон стал первым тренером в истории «Кристал Пэлас», с которым одержал сенсационную победу над «Ньюкаслом» в 1907 году на «Сент-Джеймс Парк» в рамках Кубка Англии.
В 1908 году Робсон возглавил клуб «Брайтон энд Хоув Альбион», с которым в 1910 году выиграл Суперкубок Англии. В 1914 году Робсон перешёл в «Манчестер Юнайтед», став в нём первым главным тренером, а не просто секретарём. Он руководил командой до 11 января 1922 года, когда он скончался от пневмонии.
Достижения
Мидлсбро
- Серебряный призёр Второго дивизиона: 1901/02
Брайтон энд Хоув Альбион
