Жизнь в качестве пирата
Бартоломью стал одним из самых успешных пиратов в истории, захватив 456 кораблей и добычу на сумму более 50 миллионов фунтов стерлингов за свою короткую, всего лишь трёхлетнюю карьеру пирата. Он был практически неуловим, историки склоняются к тому, что Робертс был намного ярче таких пиратов как Чёрная Борода или Энн Бонни.
Свои морские путешествия Робертс начинал помощником капитана на судне работорговцев. Он попал на пиратский корабль в возрасте 37 лет, 3-им помощником капитана на борт судна «Принцесса Лондона», которой командовал пиратский капитан Хоуэл Дэвис, около Аннабамо, которая находится на Золотом берегу Западной Африки (побережье современной Ганы). Он был насильственно присоединён к команде в качестве навигатора.
После 6 недель плавания под командованием Дэвиса, Бартоломью был выбран капитаном корабля «Пират» (Rover). Это произошло, после того как Дэвис был убит при нападении на остров Принц (современная Принципия, в 200 км к западу от Экваториальной Гвинеи). Это было неожиданное решение, несмотря на то, что с командой он находился всего полтора месяца, но никто лучше него не владел мастерством навигатора, а, кроме того, Робертс, как отмечают историки, был искренним и упрямым человеком.
Первым делом в качестве капитана он убедил команду вернуться на остров Принц, чтобы отомстить за смерть капитана Дэвиса. Робертс и его команда напали на остров ночью, убили множество людей и награбили много ценного. Так началась карьера самого успешного пирата в истории. Затем Чёрный Барт вышел в море и захватил несколько торговых судов.
Не довольствуясь добычей у берегов Африки, в начале 1720 года Робертс отправился в Карибское море. К моменту его прибытия на острова Дьявола все торговые суда предпочли укрыться под защиту пушек береговых фортов, так как пиратская слава Робертса давно дошла до этих мест. Решив поискать удачу в других водах, Робертс отправился на север, где выгодно продал товары, захваченные у берегов Гвинеи. У берегов Канады он ограбил 21 корабль с грузом ценной пушнины.
Лето 1720 года было так же весьма удачным — Робертс захватил множество судов, в том числе — 22 корабля в бухте Треффиси. Этот захват был мирным, так как, едва увидев корабль с поднятым пиратским флагом, команды торговых судов в ужасе бежали на берег. У Робертса в этот момент было всего 60 человек. В бухте Робертса ждал великолепный французский бриг, который капитан сделал своим флагманом, переименовав его в «Королевский Пират». Воодушевившись лёгкой победой, Робертс предпринял неудачную попытку пересечь Атлантику, но не добравшись до берегов Африки из за отсутствия попутного ветра, вернулся в Карибское море.
В сентябре 1720 года Робертс напал в Вест-Индии на порт на острове Сент-Китс, захватил и разграбил один из кораблей, стоявших на якоре, и поджёг два других. А в октябре 1720 года Робертс захватил и разграбил 16 французских, английских и голландских судов. В январе 1721 года он взял на абордаж 32-пушечное голландское судно, перевозившее рабов, и обманул население Мартиники. Конфликт с Мартиникой имел «личные корни» для Чёрного Барта. Губернатор Мартиники, решив присоединиться к борьбе с пиратством (и, возможно, в поисках наживы), вышел с кораблём на поиски именно Барта Робертса. Барт счёл это личным оскорблением, принял бой и, захватив фрегат, повесил губернатора. Под флагом Голландии он проплывал мимо портов и подавал сигналы французам, чтобы те посетили остров Святой Люции, где контрабандисты продавали рабов. В итоге пираты захватили и подожгли 14 вышедших в море французских кораблей.
