Биография
Происхождение и образование
Роберт был самым старшим из более, чем двадцати побочных детей Генриха I Боклерка. Очевидно, он родился в конце 1080-х, поскольку к 1104 г. у самого Роберта появился первый ребёнок. В то время Генрих I ещё не был ни королём, ни наследником английского престола. Мать Роберта до настоящего времени однозначно не установлена. Обычно в качестве его матери называют Сибиллу Корбе, от которой у Генриха I действительно было несколько детей, однако с учётом возраста Сибиллы (в конце 1080-х ей исполнилось немногим более десяти лет) эта версия сейчас считается неправдоподобной. По другой теории, матерью Роберта была представительница рода Гай или Гайт, небогатой английской дворянской семьи из Оксфордшира. К. Томпсон полагает, что мать Роберта была по национальности нормандка, находящаяся в родстве с родом Гайтов.
Роберт был признан сыном Генриха Боклерка уже в момент своего рождения. Маловероятно, что он провёл своё детство вместе с отцом, поскольку в 1087—1096 гг. Генрих постоянно перемещался по Англии и Нормандии, а его карьера переживала то взлёты, то падения. Возможно Роберт воспитывался в церковной среде. Ему удалось получить достаточно хорошое по стандартам того времени образование. Известно, что граф Глостер владел латынью, интересовался философией и историей и в более позднее время был активным покровителем науки и искусства в Англии. Посвящениями Роберту Глостеру сопроводили свои работы Гальфрид Монмутский и Вильям Мальмсберийский.
Граф Глостер и правление Генриха I
В 1113 г. Роберт прибыл ко двору своего отца в Нормандии. Уже в следующем году он женился на Мабель, старшей дочери Роберта Фиц-Хэмона, крупного англо-нормандского барона и завоевателя Гламоргана. Это принесло Роберту обширные земельные владения в Глостершире и других графствах на валлийской границе, а также сеньорию Гламорган в Южном Уэльсе с замком Кардифф. Кроме того, Роберту были переданы Эвреси и Крейи в Нормандии. В 1121 или 1122 г. Роберт был пожалован титулом графа Глостера. На протяжении последующих десятилетий Роберт являлся признанным лидером баронов валлийского приграничья и главной опорой нормандской экспансии в Южном Уэльсе. Его сеньория Гламорган стала образцом для хозяйственно-политической организации англонормандских владений на завоёванных территориях.
Уже в юности Роберт Глостерский проявил себя как талантливый военачальник и авторитетный государственный деятель. Он пользовался особым расположением своего отца и исполнял функции советника и капитана королевской армии. В 1119 г. Роберт отличился в битве при Бремюле, а в 1123—1124 г. руководил военными операциями по подавлению восстания нормандских баронов во главе с Амори де Монфором и Галераном де Бомоном. После гибели единственного законного сына Генриха I Вильгельма Аделина в 1120 г. Роберт Глостерский стал одной из главных опор короля в его намерении обеспечить наследование английского престола за своей дочерью императрицей Матильдой. 1 января 1127 г. он первым среди англонормандских баронов принёс присягу на верность Матильде и обязался признать её королевой после смерти Генриха I. О роли Роберта в системе государственного управления в конце правления Генриха I свидетельствует тот факт, что на него была возложена обязанность содержания крепостей Дувр и Кентербери, контролирующих переправу через Ла-Манш, а также то, что именно в принадлежавшем Роберту замке Кардифф содержался пленённый Роберт Куртгёз, старший брат Генриха I и претендент на корону Англо-Нормандской монархии. Когда Генрих I смертельно заболел в Нормандии в ноябре 1135 г., Роберт оставался с ним до самой смерти короля, последовавшей 1 декабря 1135 г.