Ранние годы
Роберт — шестой сын Танкреда Отвиля, старший от его второго брака с Фрессендой. Роберт прибыл в Италию только в 1046 году, гораздо позже своих старших сводных братьев, уже успевших завоевать здесь славу и земли, и направился к своему брату Дрого Апулийскому. Дрого был готов принять брата только в качестве обычного рыцаря, отказавшись одарить его титулом и землями. Разгневанный Роберт покинул Мельфи и в течение двух последующих лет был обычным наёмником у различных предводителей. В 1048 году Роберт присоединился к Пандульфу IV Капуанскому, но в 1050 году последний умер и Роберт был вновь вынужден обратиться к своему брату графу Дрого, который поручил Роберту командованием гарнизоном в недавно завоёванной калабрийской крепости Скрибла.
В 1050—1053 годах Роберт находился в Калабрии, где помимо войны с византийцами норманны под командованием Роберта занимались грабежом мирного населения и монастырей. Хронисты Аматус из Монте-Кассино, Вильгельм из Апулии и Жоффрей Малатерра рассказывают множество случаев, в которых Роберт продемонстрировал свои хитрость и изворотливость. Именно в Калабрии Роберт получил своё прозвище «Гвискар», означающее «Хитрец».
По призыву своего брата Хэмфри в 1053 году Роберт Гвискар во главе собственного отряда принял участие в исторической битве при Чивитате (18 июня 1053 года), в результате которой в плен к норманнам попал папа Лев IX. После битвы при Чивитате продвижение норманнов в Италии ускорилось. Роберт в течение 1055 года покорил всю «пятку» Апулии, взяв Минервино, Отранто и Галлиполи. Его старший брат Хэмфри, испугавшись усиления позиций Гвискара, вновь отправил его в Калабрию, где Роберт в течение 1056 года провёл удачную кампанию против Салерно и захватил Козенцу.
Весной 1057 года Роберт был призван в Мельфи своим умирающим братом Хэмфри. Последний поручил Гвискару опеку над своими малолетними сыновьями, однако после смерти Хэмфри, в августе 1057 года Роберт сам был избран новым графом Апулии, отодвинув в тень сыновей Хэмфри.
Вытеснение византийцев из Италии
К моменту получения Робертом графского титула (1057 год) под властью Византии оставалась значительная часть Калабрии и ряд городов на побережье Апулии. Вытеснение византийцев из Италии заняло ещё тринадцать лет и завершилось 16 апреля 1071 года взятием последнего оплота Византии в Италии, города Бари.
Покорение Калабрии
Норманны воевали в Калабрии ещё с 1044 года. Население Калабрии было преимущественно греческим по языку и вероисповеданию и враждебно относилось к завоевателям. Ещё при жизни старших братьев Дрого и Хэмфри Роберт был наместником в Калабрии, занимаясь попутно грабежом местного населения.
К моменту воцарения Роберта в руках византийцев оставались города Кариати, Россано, Джераче и Реджо. Кариати был взят в 1057 году, Россано и Джераче в 1059 году. Поскольку внимание Роберта постоянно отвлекалось мятежами в Апулии, важнейшую роль в покорении Калабрии сыграл его младший брат Рожер. В результате Гвискар был вынужден разделить завоёванные земли Калабрии между собою и братом, хотя искусственно созданная при разделе чересполосица препятствовала образованию Рожером цельного домена.
