Молодые годы
Роберт был старшим сыном Роджера Монтгомери, соратника Вильгельма Завоевателя и 1-го графа Шрусбери, и Мабель де Беллем, наследнице крупных земельных владений на границе Нормандии и Мэна. Уже в 1077 г. проявился беспокойный характер юного Монтгомери: он примкнул к восстанию Роберта Куртгёза против короля Вильгельма, которое, однако, вскоре потерпело поражение. В 1082 г. скончалась мать Роберта, и он унаследовал обширную территорию вдоль южной границы Нормандии (Беллем, Алансон, Домфрон), что превратило Роберта в одного из крупнейших баронов герцогства.
Возвышение
После смерти в 1087 г. Вильгельма Завоевателя новым герцогом Нормандии стал его сын Роберт Куртгёз, не отличавшийся государственными талантами и не имевший авторитета отца. Этим воспользовался Роберт Беллемский, который немедленно изгнал герцогские гарнизоны из крепостей Южной Нормандии, в том числе из Алансона и Беллема, и фактически установил собственную власть в регионе. Его примеру последовали и другие крупные нормандские бароны, в результате чего герцогство оказалось в состоянии анархии, а центральная власть потеряла рычаги управления страной. Положение усугублялось началом борьбы за наследство Вильгельма Завоевателя между его детьми — Робертом Куртгёзом, герцогом Нормандии, Вильгельмом Руфусом, королём Англии, и Генрихом Боклерком. Эта борьба открыла перед Робертом Беллемским новые возможности для усиления своей власти и расширения земельных владений.
В 1088 г. во главе небольшого нормандского отряда Роберт высадился в Англии, где вспыхнуло восстание баронов под предводительством Одо, епископа Байё, против Вильгельма Руфуса. Войска Роберта вошли в Рочестер и укрепили крепость. Однако эффективные действия Вильгельма и поддержка, оказанная королю духовенством и мелкими английскими земледельцами, привели к скорому поражению мятежников. Рочестер после непродолжительной обороны был взят, а Роберт вернулся в Нормандию. По возвращении он был арестован Куртгёзом, вероятно, по наущению епископа Одо. В ответ в Нормандии высадился отец Роберта, Роджер Монтгомери, граф Шрусбери, который открыл военные действия против герцога. Хотя Куртгёзу удалось овладеть несколькими крепостями в южной части Нормандии, сломить сопротивление Монтгомери он не смог и вскоре был вынужден освободить Роберта.
После освобождения Роберт Беллемский обосновался в своих владениях и, пользуяся слабостью герцогской власти, стал фактически единовластным правителем южной Нормандии. По сообщению Ордерика Виталия, за пятнадцать лет Роберт сто раз нарушил права герцога и убедил многих нормандских сеньоров отказаться от повиновения монарху. Власть Роберта отличалась крайней степенью тирании, беспрецедентной даже по меркам своего времени. Из всех нормандских баронов он, вероятно, был наиболее жестоким. Ордерик Виталий так описывает Роберта:
Он был огромного роста, необычайно смел и силён, отличался хитростью и красноречием, но был очень жесток и ненасытен в своей скупости и распутстве […], неумолимый палач, когда речь шла о том, чтобы мучить людей.
Виталий в своей «Церковной истории» подробно перечисляет беззакония, совершённые Робертом, по отношению к простым крестьянам, мелким рыцарям и священнослужителям, зачастую просто из любви к жестокости и пыткам, и заявляет, что христианская история не знала человека, подобного ему по извращённости.
В 1090 г. войска Роберта Беллемского пришли на помощь герцогу, против которого восстали жители Руана. Подавление этого выступления также отличалось безжалостностью к участникам мятежа и сопровождалось разграблением города. Усиление власти Роберта и его грабительские набеги на земли соседних феодалов вызвали конфликт с другими южнонормандскими баронами: сеньорами де Курси, де Монтань-о-Перш, де Л’Эгль и другими. В 1092 г. Генрих Боклерк, младший сын Вильгельма Завоевателя, захватил Домфрон, один из важнейших замков Южной Нормандии. Роберту не удалось отбить крепость, и до конца жизни Генрих Боклерк оставался его главным врагом.
Граф Шрусбери и падение
В 1094 г. скончался отец Роберта. Его владения в Англии и титул графа Шрусбери унаследовал младший брат Роберта Гуго, тогда как родовые земли семьи Монтгомери в центральной Нормандии достались Роберту. Спустя четыре года Гуго Монтгомери умер, и, уплатив колоссальный рельеф в 3 000 фунтов стерлингов, Роберт вступл во владение английским наследством, включающим бо?льшую часть Шропшира, Эрандел и земли ещё в десяти графствах Англии, а также титул графа Шрусбери. В результате Роберт стал не только самым могущественным бароном Нормандии, но и одним из наиболее влиятельных в Англии. Наконец, в 1100 г. скончался Ги де Понтье, отец супруги Роберта Агнессы, и под власть Роберта перешло графство Понтье на берегу Ла-Манша.
