Юность
Роберт был старшим сыном Вильгельма Завоевателя, короля Англии и герцога Нормандии, и его жены Матильды Фландрской. В качестве года рождения Роберта обычно указывают 1054 год, однако возможно, что он родился ещё в 1051 году. Из-за своего небольшого роста Роберт позднее получил прозвище «Куртгёз» («Короткие штаны»). Вильям Мальмсберийский и Ордерик Виталий упоминают в своих хрониках, что отец в насмешку называл Роберта «brevis-ocrea» (лат. короткий ботинок).
Поскольку наследники Мэна жили при его дворе, Вильгельм Завоеватель при первой же возможности обручил со своим старшим сыном и наследником Робертом, бывшего тогда ещё младенцем, Маргариту, сестру Герберта II, графа Мэна. Кроме того, Герберт, в 1060 году восстановленный в правах графа Мэна, признал Вильгельма своим наследником в случае, если он умрёт без потомства. Однако после смерти Герберта в 1062 году мэнская знать восстала против Вильгельма, опекуна Маргариты, и при поддержке графа Анжу Жоффруа III, признала в качестве своих правителей Готье, графа Амьена и Вексена, и его жену Биоту, дочь графа Герберта I (деда Герберта II). В ответ Вильгельм начал завоевание графства и в 1063 году опустошил графство, захватив его столицу Ле-Ман, а также Готье и Бьоту. Позже Вильгельм захватил и сжег город Майен. Готье и Бьота были помещены в заключение в замок Фалез, где умерли в том же году при невыясненных обстоятельствах. Смерть Готье с одной стороны помогла Вильгельму избавиться от конкурента в графстве Мэн, а с другой стороны убрала возможного претендента на английский трон. Поскольку Маргарита Мэнская неожиданно скончалась до официальной церемонии бракосочетания, их обручение позволило отцу Роберта выдвинуть претензии на Мэн. Вильгельм сам принял титул графа Мэна, а в 1063 году Роберт был объявлен графом Мэна, а Вильгельм Завоеватель ввёл свои войска на территорию графства. Присоединение Мэна и борьба за власть в Анжу обезопасили южные границы Нормандии и позволили Вильгельму в 1066 году начать завоевание Англии.
Перед отплытием в Англию Вильгельм добился от нормандских баронов признания Роберта своим наследником и принесения ему клятвы верности. Однако в 1068 году на престоле Анжуйского графства утвердился Фульк IV, который возобновил борьбу с Нормандией за обладание Мэном. В следующем году под влиянием анжуйцев в Мэне вспыхнуло восстание и юный Роберт был изгнан из страны. Началась длительная война между Вильгельмом Завоевателем и Фульком IV. Хотя к 1073 году Мэн был возвращён под власть нормандцев, их позиции там оставались крайне слабыми. По соглашению 1081 года Роберт сохранял титул графа Мэна, но приносил за него оммаж Фульку IV. В анжуйско-нормандских войнах за Мэн Роберт не проявил особых военных или административных талантов, наоборот, его нерешительность способствовала ослаблению центральной власти в регионе и выходу местных баронов из-под контроля герцога Нормандии.
Являясь наследником англонормандской державы, одного из сильнейших государств Западной Европы, Роберт не обладал реальной властью при жизни отца: Вильгельм Завоеватель не допускал сына к управлению и даже в Мэне, где Роберт считался самостоятельным монархом, контролировал все сферы государственной системы. Это вызывало недовольство Куртгёза. В 1078 году во время кампании по подчинению одного из южнонормандских баронов вспыхнул конфликт между Робертом и его младшими братьями Вильгельмом и Генрихом. Отец встал на сторону младших братьев. Оскорблённый, Роберт покинул расположение армии и попытался захватить Руан. Потерпев неудачу, он бежал во Фландрию к своему дяде по материнской линии Роберту Фризу. Свою помощь Куртгёзу в борьбе против отца предложил король Франции Филипп I. К концу 1078 года силы Роберта, поддержанные войсками французского короля, сконцентрировались в замке Жерберуа на восточной границе Нормандии. В ответ замок осадила крупная англо-нормандская армия Вильгельма Завоевателя. Хотя первоначально Вильгельм потерпел поражение, причём по легенде, он был даже ранен своим сыном, ему удалось разрушить альянс Филиппа I и Роберта и привлечь короля Франции на свою сторону. В 1079 году Жерберуа пал, а Роберт, вновь бежавший во Фландрию, согласился принять условия Вильгельма и примирился с отцом. Свою роль в примирении сыграла Матильда Фландрская, мать Роберта, которая скрытно от мужа оказывала материальную помощь сыну.
