В детстве увлекался охотой и ездой на лошадях, однако довольно рано начал рисовать, в том числе воображаемые предметы. Вскоре его семья переехала в Огденсбург в штате Нью-Йорк.
Учился в школе искусств Йельского университета, однако в то время его гораздо больше интересовали футбол и бокс. После смерти отца он вернулся домой и некоторое время работал в церкви г. Олбани в штате Нью-Йорк. Вскоре он отправился на запад и стал предпринимателем в г. Канзас-Сити. В 1884 г. он женился на Еве Кейтен (Eva Caten) и начал обучение при Объединении студентов искусств в Нью-Йорке. Вскоре после этого он стал выполнять иллюстрации, зарисовки и другие работы для книгоиздательств, публикующих книги и журналы на тему «дикого Запада». Многие из его ранних работ опубликованы в журналах Collier’s Weekly и Harper’s Magazine.
Несмотря на известность Ремингтона как художника, чьи работы посвящены «дикому Западу», в этом регионе он провёл не более двух месяцев. Его удачей, однако, стало то, что он успел создать изображения региона и его коренных обитателей в незатронутом цивилизацией виде.
В 1890 г. Ремингтон переехал в г. Нью-Рошель в штате Нью-Йорк, где продолжил работу, а ближе к концу жизни — в г. Риджфилд в Коннектикуте.
В 1898 г. Ремингтон стал военным корреспондентом на испано-американской войне. В его обязанности входила поставка иллюстраций для У. Р. Херста.
Злоупотреблял алкогольными напитками, что стало одной из причин его избыточного веса. Умер во время операции по удалению аппендикса.
