Детство
Вайнона Лора Хоровиц родилась 29 октября 1971 года в округе Олмстед, штат Миннесота. Своим именем она обязана названию соседнего города Вайнона. Среднее имя — Лаура ей дали в честь жены писателя Олдоса Хаксли, с которой был дружен её отец. Родители Вайноны Синтия и Майкл Хоровиц — потомки еврейских эмигрантов из России и Румынии — занимались литературной деятельностью. Майкл Хоровиц был писателем, редактором и обладателем архива психоделической литературы. У матери, которая также занималась литературной деятельностью и была буддисткой, было двое детей от предыдущего брака: дочь Шуньята и сын Джубал. Хоровицы редактировали книгу «Шаманская натура настоящей леди» («Shaman Woman Mainline Lady»), представляющую сборник экспериментов с наркотиками, фрагмент которого был написан Луизой Мэй Олкотт. Среди друзей семьи были поклонник ЛСД и «расширения сознания» Тимоти Лири (её крёстный отец), поэты бит-поколения Аллен Гинзберг и Лоуренс Ферлингетти. Родители Вайноны официально поженились, когда ей исполнилось 12 лет. Позднее у неё появился младший брат Ури (Uri Horowitz), названный в честь советского космонавта Юрия Гагарина. Настоящая фамилия предков её отца — Томчин.
С 1978 года, когда ей было семь лет, она жила с семьёй в сельскохозяйственной коммуне Rainbow близ города Элк на севере Калифорнии. В коммуне, где на участке земли площадью 1,2 кв. км. также жили ещё семь семей и паслись лошади, не было электричества и телевидения (хотя её мать устроила в старой конюшне просмотр фильмов), поэтому Вайнона увлеклась чтением. Её любимой книгой была «Над пропастью во ржи» Джерома Сэлинджера.
Когда Вайноне исполнилось 10 лет, родители переехали в город Петалума в Калифорнии. В первые школьные дни её избили подростки, принявшие угловатую Вайнону с короткой стрижкой за мальчика. Родители решили, что дочери в этот год лучше учиться дома, и Вайнона перешла на домашнее обучение. С 1983 года 12-летняя Вайнона посещала актёрские курсы при American Conservatory Theater в Сан-Франциско. В 1987 году Райдер окончила школу в Петалуме с высокими отметками по успеваемости.
Кинокарьера
1985—1990
Вскоре Райдер была замечена агентами по подбору актёров и в 1985 году впервые участвовала в кинопробах в фильме «Цветок пустыни» на роль дочери персонажа Джона Войта. Она декламировала диалог из «Фрэнни и Зуи» Сэлинджера, но уступила роль актрисе Аннабет Гиш. Однако благодаря агентству «Triad artists» Вайнона привлекла внимание режиссёра Дэвида Зельтцера, который в 1986 году пригласил её сыграть в своём фильме «Лукас». Вайнона выбрала сценический псевдоним «Райдер», произошедший, по её словам, от фамилии певца Митча Райдера, которого любил слушать отец.
Её игра в следующем фильме «Кадриль» (1987) получила положительные оценки, газета «The Los Angeles Times» назвала исполнение роли «замечательным дебютом». Роб Лоу, игравший её слабоумного друга, был номинирован на «Золотой глобус».
Первой заметной ролью Райдер стало участие в комедии Тима Бёртона «Битлджус» (1988), где она играет «готическую» девушку, способную видеть привидения, которых играли Джина Дэвис, Алек Болдуин и Майкл Китон. Картина имела успех в прокате, и критики преимущественно позитивно отнеслись к игре Райдер. В фильме «1969» (1988), вместе с Кифером Сазерлендом и Робертом Дауни мл., она играла юную антивоенную активистку.
В 1989 году Райдер снялась в фильме «Смертельное влечение», по сюжету которого школьники Вероника Сойер и Джейсон Дин (Кристиан Слэйтер) убивают третирующих их одноклассников, маскируя смерти под самоубийства. Агент актрисы советовал отказаться от роли, считая, что этот фильм повредит её карьере. Критика отнеслась к картине с равнодушием, «Клан Хэзерс» провалился в прокате, однако позднее приобрёл статус «культового» среди части американских подростков. Тем не менее, «The Washington Post» назвала Райдер «самой впечатляющей голливудской инженю». В том же году вышел фильм «Огненные шары» о музыканте Джерри Ли Льюисе, женившемся на своей 13-летней кузине Майре, за исполнение роли которой Райдер получила свою первую профессиональную награду Young Artist Awards. В апреле 1989 года Райдер принимала участие в съёмках клипа Debbie Gibson Is Pregnant with My Two-Headed Love Child американского музыканта Моджо Никсона.
