В 1875 году Осип Правдин дебютировал на сцене Александринского театра, но впоследствии вернулся в провинциальные театры. С 1878 года состоял в труппе Малого театра.
С 1880-х годов занимался преподавательской деятельностью. Среди его учеников — Елизавета Михайловна Садовская.
Роли в театре
- «Месяц в деревне» Тургенева — Шааф
- «Джентльмен» Сумбатова-Южина — Остергаузен
- «Лев Гурыч Синичкин» Ленского — Лев Гурыч Синичкин
- 1882 - «Дело» А. В. Сухово-Кобылина — Варравин, 1900 - Тарелкин