Биография
Начальный этап
Пильский родился в офицерской семье. Отец — Мосей Николаевич Пильский, офицер 144-го Каширского полка, мать — Неонилла Михайловна Девиер. По материнской линии Пильский принадлежал к известному французскому графскому роду Девиер; девичьей фамилией своей матери он любил подписывать свои критические публикации. С детства его готовили к военной карьере, поэтому в 1886 родители отдали его в кадетский корпус в Москве. Следующим этапом стало поступление в Александровское военное училище. Именно в этом учебном заведении юный Пильский познакомился и сдружился с Куприным. В период обучения в кадетском корпусе Пильский пережил серьёзное увлечение литературной деятельностью. В частности, он участвовал во всех мероприятиях с литературным уклоном, которые проводились в кадетском корпусе, часто выступал в дискуссиях, получив репутацию вечного и принципиально непримиримого спорщика. Современники журналиста отмечали, помимо его горячей увлечённости процессом спора, его удивительную осведомлённость в литературной жизни эпохи. Сразу после выпуска из Александровского училища Пильского произвели в офицеры и отправили на службу в Минск, где квартировал Серпуховский 120-й пехотный полк. Там же Пильский попытался совмещать военную службу и писательскую деятельность. Однако в связи с неожиданным закрытием газеты «Минский листок» Пильский вынужден был временно прекратить своё литературное творчество. В годы Первой мировой Войны Пильский командовал артиллерийскими подразделениями (сперва ротой, затем батальоном) и был серьёзно ранен в правую руку, тем не менее, его успешно вылечили от ранения военные врачи.
Становление публициста
Ещё в 1894 году Пильский решился на смелый, но достаточно модный в среде начинающих авторов шаг — он посетил Льва Николаевича Толстого в Ясной Поляне, однако его визит не произвёл на мэтра русской классической литературы никакого впечатления. Тем не менее молодой Пильский был очень рад самому факту своей беседы с человеком-легендой — она окончательно укрепила будущее «золотое перо» русской прессы Латвийской республики в мыслях о необходимости незамедлительно заняться интенсивной писательской деятельностью. Вскоре после визита в 1895 году появилась на свет первая литературно-критическая статья Петра Пильского; дебютный опус был посвящён личности популярного в России конца XIX века мастера публицистических жизнеописаний Александра Михайловича Скабичевского; он был воспринят русской читающей публикой весьма благосклонно.
В 1898 году Пильский на восемь месяцев отправляется в Санкт-Петербург, который зачаровывает его с первых минут пребывания. Как раз в это время Пильский пишет несколько литературно-критических статей об Антоне Павловиче Чехове, с которым имел несколько личных встреч.
В 1901 году Пильский принимает выгодное предложение Леонида Андреева приехать в Москву и начать публиковаться в литературной газете «Курьер». В ходе своих творческих изысканий Пильский ещё более сближается с Александром Куприным к 1902 году. Также он завязывает дружбу с пилотом-передовиком Уточкиным. В будущем, в период независисмой Латвии, будучи журналистом «Сегодня», Пильский оставит любопытные бытовые заметки о своих литературных приятелях. Вместе с Куприным Пильский начал сотрудничать в нескольких газетах Киева, что тоже впоследствии описал в литературном отделе своей газете. О самом Пильском в американском периодическом издании «Новое русское слово» оставил свидетельство Марк Слоним. Вот как он видел Пильского: