Рос болезненным ребёнком, страдая от астмы и рахита, однако благодаря интенсивным физическим упражнениям сумел значительно поправить здоровье и стать профессиональным спортсменом и преподавателем физической культуры.
С 1912 года работал в Англии, профессионально занимался боксом, преподавал бокс и самооборону полицейским, в том числе в Скотланд-Ярде. С началом Первой мировой войны был интернирован на острове Мэн и в период вынужденной бездеятельности интенсивно работал над оформлением своего опыта в определённый метод, помогая раненым солдатам возвращаться к жизни.
В 1925 году эмигрировал в США и вместе с женой Кларой открыл независимую школу здорового образа жизни, обучая собственному методу, названному им контрологией (англ. Contrology), поскольку одной из основных идей Пилатеса (унаследованных отчасти из йоги) была концепция мысленного контроля над работой мышц. Среди непосредственных учеников Пилатеса был, в частности, Джордж Баланчин.
