Описание в древнейших летописях
Согласно «Повести временных лет», Аскольд и Дир были боярами (дружинниками) новгородского князя Рюрика, отпустившего их в поход на Царьград. Они обосновались в Киеве, захватив власть над полянами, которые в это время не имели своего князя и платили дань хазарам (864).
Далее в «Повести…» сообщается, что в 866 году под предводительством Дира и Аскольда был совершён первый поход Руси на Царьград (византийские источники указывают 860 год, сообщая только об одном предводителе русов, не называя его имени).
Позднее, под 882 годом «Повесть…» сообщает о походе преемника Рюрика, новгородского князя Олега, который, захватив Смоленск и ряд других земель, подошел к Киеву и узнал, что здесь правят Аскольд и Дир. Тогда Олег спрятал воинов в ладьях и послал за Аскольдом и Диром, назвавшись купцом, плывущим в греческие земли «от Олега и Игоря княжича». Когда же те пришли, воины вышли из ладей и Олег сказал Аскольду и Диру, что они не князья, не княжеского рода, а он, Олег, княжеского, а вместе с ним малолетний сына Рюрика Игорь. После этого Аскольд и Дир были убиты, а Олег стал киевским князем.
Никоновская летопись, компиляция различных источников XVI века, приводит более подробный рассказ об этом захвате. Олег высадил часть своей дружины на берег, обговорив тайный план действий. Сам, сказавшись больным, остался в ладье и послал к Аскольду и Диру извещение, что везёт много бисера и украшений, а также имеет важный разговор к князьям. Когда те влезли в ладью, будто бы больной Олег сказал: «Аз есмь Олег князь, а се есть Рюриков Игорь княжичь» — и тут же убил их.
По Новгородской первой летописи варяги Аскольд и Дир не связаны с Рюриком и пришли в Киев до приглашения того в Новгород, но после похода русов на Царьград. В Киеве они назвались князьями и стали воевать с древлянами и уличами.
Описание в поздних источниках
В Псковской 2-ой летописи (XV век) сказано: «А князи в та лета бяху на Роускои земли; От Варяговъ 5 князеи, первому имя Скалдъ [то есть Аскольд], а дроугому Дир, а третьему Рюрик…».
В Никоновской и Иоакимовской летописях содержатся неизвестные по другим источникам сведения о событиях 870-х годов: бегстве части новгородской знати от Рюрика к Аскольду в ходе борьбы за власть в Новгороде, гибели в 872 году сына Аскольда в борьбе с болгарами, походах Аскольда на полочан, кривичей (где Рюрик посадил своих наместников) и печенегов (875). Поход же на Царьград, отнесённый Повестью временных лет к 866 году, датирован 874-875 годами.
Помимо древнерусских летописей, Аскольд и Дир упоминаются в сочинении польского историка XV века Яна Длугоша (возможно, составленном для обоснования претензий Польши на киевское наследство, в противовес московским Рюриковичам). В его трактовке Аскольд был полянским князем, потомком Кия, легендарного основателя Киева. Он был воеводой у князя Дира, возможно, сместившим последнего с престола и ставшим самовластным правителем.
Историография по Аскольду
В 1919 году академик А. А. Шахматов связал князя Аскольда с Южным Приильменьем (с центром в Старой Руссе). Согласно его гипотезе, Руса была первоначальной столицей древнейшей страны. И из этой «древнейшей Руси…вскоре после» 839 года началось движение скандинавской руси на юг, приведшее к основанию в Киеве около 840 года «молодого русского государства». В 1920 академик С. Ф. Платонов высказал надежду, что «будущие изыскания соберут… лучший материал для уяснения и укрепления гипотезы А. А. Шахматова о варяжском центре на Южном берегу Ильменя». Видный историк русского зарубежья Г. В. Вернадский также допускал связь князя Аскольда со Старой Руссой.
Б. А. Рыбаков выдвинул смелое предположение о наличии в Древней Руси «аскольдова летописания». Его точку зрения поддержал М. Ю. Брайчевский в труде «Утверждение христианства на Руси», где пытался реконструировать «аскольдову летопись», фрагменты которой в отредактированном виде якобы легли в основу «Повести временных лет».
В 2010 В. В. Фомин счёл возможным допустить, что со Старорусской Русью (центр Старая Русса) «были связаны Аскольд и Дир, вынужденные покинуть Приильменье, как только там утвердился Рюрик, представлявший собой варяжскую Русь, вначале обосновавшуюся в Ладоге».
Гипотезы
Аскольд и Дир, по преданию убитые Олегом вместе, были похоронены в различных местах: «И убили Аскольда и Дира, отнесли на гору и погребли Аскольда на горе, которая называется ныне Угорской, где теперь Ольмин двор; на той могиле Ольма поставил церковь святого Николы; а Дирова могила — за церковью святой Ирины». По одной из версий это свидетельствует об искусственном соединении в летописи Аскольда и Дира, что, возможно, произошло из-за неверного прочтения скандинавского написания имени Аскольда — Hoskuldr или под влиянием местных легенд о Дире и его могиле.
По другой версии «Дир» — это титул или прозвище князя Аскольда, существование которого у многих не вызывает сомнений. Советский историк-славяновед академик Б. А. Рыбаков писал: «личность князя Дира нам не понятна. Чувствуется, что его имя искусственно присоединено к Оскольду, потому что при описании их совместных действий, грамматическая форма дает нам одиночное, а не двойное число, как это должно было бы быть при описании совместных действий двоих лиц».
