Награждён Рыцарским Крестом с Дубовыми Листьями и Мечами. Карьеру начал в I./ZG 1 в звании фанен-юнкера. Весной 1940 года переведен в 7./JG54. 20 мая 1940 года сбил свой первый самолёт. До весны 1942 года сбил 40 советских самолётов. 12 мая 1942 года стал седьмым в люфтваффе, сбившим 100 самолётов противника. Известен нестандартной манерой ведения боя для «Ме-109» — на виражах. 9 августа 1942 года в бою с «ЛаГГ-3» из 41-го истребительного авиаполка старшим лейтенантом Аркадием Суковым «Ме-109» Остерманна был сбит, упал в озеро Ильмень под Новгородом и затонул. Лётчик погиб. Всего совершил свыше 300 боевых вылетов.
Награды
- Знак Пилот-наблюдатель
- Рыцарский крест Железного креста с Дубовыми Листьями и Мечами
- Мечи (№ 10) (17 мая 1942 года) — обер-лейтенант, командир 7-й эскадрилии JG54
- Рыцарский крест (4 сентября 1941 года) — лейтенант в 7./JG54
- Дубовые Листья (№ 81) (12 марта 1942 года) — обер-лейтенант, командир 7-й эскадрилии JG54
- Знак Истребитель в золоте с подвеской «300» (боевых вылетов)
- 4 раза упоминался в «Вермахтберихт»
- Железный крест 1-го и 2-го класса (1939)
- Знак «За ранение» (черный).
