Ольдекоп родился в 1775 г. и происходил из дворян Лифляндской губернии. В семилетнем возрасте был записан в лейб-гвардии Преображенский полк, однако действительную службу начал лишь с 1795 г. капитаном в Черниговском пехотном полку.
Постепенно произведённый в подполковники, он ко времени первой войны с Наполеоном состоял адъютантом начальника резервного корпуса генерал-лейтенанта И. Н. Эссена.
В следующем году Ольдекоп был переведен в Днепровскую армию Михельсона и в чине полковника был назначен командиром Крымского мушкетерского полка, с которым участвовал в обложении и взятии крепости Хотина; 30 ноября 1806 г. за отличие Ольдекоп был пожалован во флигель-адъютанты Его Императорского Величества.
В 1807 году, во время новой войны с Наполеоном, корпусу Эссена приказано было идти от Днестра к Бресту и действовать отдельно от главной армии. Ольдекоп состоял дежурным штаб-офицером этого корпуса во всю войну до Тильзитского мира, причем участвовал во многих сражениях (в том числе при Остроленке) и за отличия был награждён орденом св. Владимира 4-й степени с бантом и прусским орденом «За заслуги».
Но в марте 1808 г. он имел неосторожность навлечь на себя неудовольствие императора Александра I, был лишён звания флигель-адъютанта и назначен дежурным штаб-офицером резервных войск действовавшей против турок армии, а год спустя был назначен бригад-майором к главнокомандующему Молдавской армией князю Багратиону.
Здесь ему дана была возможность отличиями в делах с турками загладить свою вину, и за храбрость, выказанную при переправе через Дунай, при покорении крепости Кюстенджи и поражении турок под Рассеватом ему было возвращено звание флигель-адъютанта Его Императорского Величества, а за осаду Силистрии и Татарицкое сражение 10 октября 1809 года он был награждён орденом св. Владимира 3-й степени.
Назначенный в январе 1810 года шефом Алексопольского мушкетерского полка, Ольдекоп в мае того же года снова перешёл Дунай и участвовал в осаде Силистрии, а затем в делах с турками под Шумлой.
В июле этого же года, шефствуя над Колыванским полком, он храбро действовал под Рущуком и Батиным и близ Слободзеи.
За сражение при Батине Ольдекоп 18 апреля 1812 г. был награждён орденом св. Георгия 4-й степени № 1040
В 1812 г. Ольдекоп в чине полковника нёс обязанности дежурного генерала третьей резервной и обсервационной армии Тормасова и за отличия был 2 декабря произведён в генерал-майоры (со старшинством от 31 июля). В должности дежурного генерала Ольдекоп остался и при соединении 3-й резервной армии с Дунайской в одну — третью Западную, в составе которой принял участие во многих крупных делах (при Кобрине, Пружанах и Городечно).
По заключению Пойшвицкого перемирия, будучи уже в должности дежурного генерала Главной армии, находившейся под начальством Барклая-де-Толли, Ольдекоп был одним из самых деятельных помощников последнего при укомплектовании и переформировании войск, сражавшихся почти непрерывно более года. По возобновлении военных действий Ольдекоп принимал участие во всех крупнейших делах новой кампании.
Он сражался под Дрезденом, Кульмом, Лейпцигом, Бриенном, Фершампенуазом и Парижем, причем за храбрость и отличия, выказанные в сражении под Кульмом, был награждён орденом св. Анны 1-й степени, за сражение под Лейпцигом получил орден св. Владимира 2-й степени и за бои во Франции получил алмазные знаки к ордену св. Анны 1-й степени.
В 1815 г. Ольдекоп принял участие в действиях первой армии, дежурным генералом коей состоял и по возвращении наших войск в Россию, причем 20 сентября 1821 г. был произведён в генерал-лейтенанты.
В 1829 году Ольдекоп вышел в отставку и 13 июня 1831 г. умер в м. Дубровне.
