Ранняя биография. Борьба с дядьями
В период великого княжения своего отца был наместником на Волыни.
В 1076 году во время борьбы между Изяславом и Святославом Ярославичами, Олег, со своим двоюродным братом Владимиром, ходил помогать польскому королю Болеславу Смелому в борьбе его с чехами, союзниками германского императора Генриха IV, к которому обратился за помощью Изяслав, тогда как польский король держал сторону Святослава. Русские князья опустошили Чехию и взяли с неё 1000 гривен серебра.
После смерти отца и возвращения Изяслава Ярославича, изгнанный из Чернигова Олег длительное время жил при дворе Всеволода, но, не добившись новых владений, в апреле 1078 года бежал в Тмутаракань.
В 1078 году Олег, вместе с Борисом Вячеславичем, привёл половцев на русскую землю и победил Всеволода Ярославича на реке Сожице (Оржице). Победители вошли в Чернигов, но окончательно им не удалось здесь утвердиться: Изяслав киевский соединился с Всеволодом и выступил против племянников. В кровавой сече при Нежатиной Ниве погибли Борис Вячеславич и Изяслав киевский; Олегу едва удалось убежать в Тмутаракань.
В 1079 году половцы и хазары, должно быть не без ведома византийского императора и великого князя Всеволода, севшего в Киеве после смерти Изяслава, схватили Олега и отвезли в Константинополь. После бунта пьяных русских наёмников он, как русский, был сослан на остров Родос. Там он женился на греческой патрицианке Феофании Музалон и через два года получил разрешение вернуться в Тмутаракань. Всеволод киевский посадил в Тмутаракани своего посадника Ратибора, но его выгнали (1081) князья-изгои Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич, которые вскоре, в свою очередь, должны были уступить место возвратившемуся Олегу (1083).
Борьба с двоюродными братьями. Овладение Черниговом
В 1094 году Олег, вместе с половцами, предпринял поход на Чернигов, с целью добыть для себя отцовский стол. Там княжил в то время Владимир Мономах. 8 дней продолжалась осада Чернигова; окрестности и монастыри были выжжены и разграблены. Мономах, видя, вероятно, невозможность дальнейшего сопротивления, передал, наконец, Чернигов Олегу, а сам ушёл в Переяслав. Олег сел в Чернигове, предоставив половцам полную свободу грабежа, так как ему иначе нечем было заплатить им за поход.
В 1095 году против половцев Олег ходил не вместе с другими князьями, а отдельно. Это рассердило Святополка и Владимира; сын последнего, Изяслав, захватил, с согласия граждан, принадлежавший Олегу Муром.
В 1096 году Святополк и Владимир послали звать Олега в Киев, чтобы «урядиться о земле русской пред епископами, игуменами, мужами отцов наших и людьми городскими», как на будущее время защищать русскую землю от поганых. Олег дал гордый ответ: «не пойду на суд к епископам, игуменам, да смердам». Ответ этот, судя по словам летописца, возбудил в Киеве большое негодование против Олега. Святополк и Владимир объявили ему войну; Олег убежал в Стародуб. Князья осадили город. 33 дня продолжалась осада; наконец, Олег просил мира. Противники его потребовали, чтобы он съездил в Смоленск за своим братом Давыдом и вместе с ним приехал на совещание в Киев. Олег поехал, но смольняне не приняли его, и в Киев ни он, ни Давыд не явились. Святополк и Владимир пошли было на Давыда, но помирились с ним; Олег же, с давыдовыми полками, вновь добыл Муром, захватил Суздаль, Ростов и всю землю Муромскую и Ростовскую, посадил в городах посадников и стал собирать дани. В Новгороде сидел в это время первый сын Мономаха, Мстислав, который выступил против Олега и прогнал его не только из всех завоёванных им городов, но даже из Мурома и Рязани. Положение Олега было безвыходным, но Мстислав, в качестве крёстного сына, обещал хлопотать за него перед отцом. Мономах согласился на мир и написал Олегу длинное письмо, в котором убеждал его покончить, наконец, все раздоры и междоусобия.
В 1097 году Святополк, Владимир, Давыд Игоревич, Василько Ростиславич, Давыд и Олег Святославичи съехались в Любече, в Черниговской земле, чтобы заключить мир. Князья постановили: пусть каждая линия княжеского рода владеет своей вотчиной. За Святославичами — Олегом, Давыдом и Ярославом — осталась Черниговская область; Олег сел в Новгород-Северском. Олег также участвовал в княжеском съезде 1101 года.
Когда Мономах задумал свои походы на половцев вглубь степей, Олег, под разными предлогами, в большей их части не принимал участия. Только в 1107 году он, вместе с другими князьями, двинулся к Лубнам против половецкого хана Шарукана, и последний едва успел спастись, хан же Сугра был взят в плен. Когда половцы делали набег на русскую землю, северские князья всегда давали им отпор: когда в 1113 году, например, половцы явились у Выря, Олег соединился с Владимиром, и половцы были прогнаны.
Умер Олег в августе 1115 года.
В «Слове о Полку Игореве» назван Гориславичем. Предположительно, за свой беспокойный нрав и все те междоусобия, которые породил он и которые принесли столько вреда русской земле.
Семья и дети
Жена:
- 1-я — Феофания Музалон.
- 2-я — дочь половецкого хана Осолука.
Дети:
