Семья и детство
Родился 15 ноября (28 ноября) 1892 года в Санкт-Петербурге в Мраморном дворце. Отец — великий князь Константин Константинович, известный также как поэт «К.Р». Мать — Елизавета Августа Мария Агнеса, вторая дочь принца Саксен-Альтенбургского, герцога Саксонского Морица (в России — великая княгиня Елизавета Маврикиевна). В семье было девять детей, князь Олег был пятым ребёнком (четвёртым сыном).
В детстве воспитывался дома, в возрасте девяти лет завёл записную книжку, первая запись в которой выглядела так:
Записи в книжке велись в течение примерно двух лет. В книге «Князь Олег», выпущенной вскоре после его гибели, говорится, что
Уже во время учёбы, в 1908 совершил вместе с родственниками поездку по Волге, во время которой посетил Владимир, а в нём Успенский собор, в котором во время взятия города монгольскими войсками в 1237 погибла семья великого князя Юрия Всеволодовича. Сопровождавший путешественников В. Т. Георгиевский вспоминал о том, как князь Олег в одиночестве (остальные члены семьи в это время осматривали ризницу) молился перед гробницей погибших княгинь:
Учёба
В 1903 князь Олег выдержал вступительный экзамен в Полоцкий кадетский корпус и был зачислен в списки его кадетов, однако реально получал образование вместе с братьями в домашней обстановке. Преподаватели считали его «крайне чутким, восприимчивым, любознательным и работоспособным учеником», любимыми предметами князя были русская литература, история, отечествоведение, рисование и музыка. В 1910, сдав экзамены за курс кадетского корпуса. По воспоминаниям его преподавателя истории П. Г. Васенко, еще зимой 1908—1909 у князя «окончательно определился глубокий интерес к гуманитарным наукам» и «созрело желание поступить в высшее учебное заведение».
10 мая 1910 года он был официально зачислен в Александровский лицей, став первым членом императорской фамилии, получавшим в нём образование (впрочем, по состоянию здоровья он учился дома, а в лицее лишь сдавал экзамены) и поступившим до военной службы в высшее гражданское учебное заведение. Профессор Б. В. Никольский так вспоминал о нём:
В 1913 окончил лицей с серебряной медалью (его выпускное сочинение на тему: «Феофан Прокопович как юрист» было удостоено Пушкинской медали).Так же Олег Константинович подготовил к печати издание автографов Александра Сергеевича Пушкина из коллекции лицея, над которыми тщательно работал долгое время. Первый выпуск «Рукописей Пушкина» увидел свет в 1912 году (см. далее).
Зарубежные поездки
Летом 1910 посетил Константинополь, Болгарию, Сербию, Черногорию, Германию, в 1911 — Францию, Испанию, Португалию. Летом 1914 был направлен Императорским Православным Палестинским обществом в командировку в Бари (Италия) для решения вопросов, связанных со строительством в городе православного храма и странноприимного дома — в результате строительные работы были существенно ускорены.
