По версии Л.Войтовича, Олег Курский был сыном Святослава Ольговича, князя рыльского, участника похода на половцев в 1185 году, а после гибели в битве на Калке Мстислава Святославича (сына Святослава Всеволодовича, героя «Слова о полку Игореве») стал черниговским князем и был изгнан Михаилом Всеволодовичем (внуком Святослава Всеволодовича) в 1226 году при помощи владимирских войск. При этом Л.Войтович считает, что Олег Святославич (сын Святослава Всеволодовича) умер в 1204 году, Олег Игоревич (сын Игоря Святославича) умер в 1205 году, а новгород-северским князем в период с 1212 или 1215 по 1239 год был Мстислав Глебович (внук Святослава Всеволодовича).
По версии А. Е. Преснякова, в событиях 1226 года участвовал Олег Игоревич, сын Игоря Святославича.
Брак и дети
О жене Олега ничего не известно. По Войтовичу у Олега были 2 сына и дочь:
- Юрий, князь курский
- Дмитрий, князь курский
- Ольга; муж: Всеволод Константинович (уб. 1238), князь Ярославский
