Первоначальная фамилия его была Ольшлегель/Oehlschlaeger (?lschl?ger); позднее он латинизировал её в Olearius. Родился он приблизительно в 1599 г., в Саксонии. Отец его был портной и вскоре после рождения сына умер, оставив семью в крайней бедности. Учился Олеарий в Лейпцигском университете, затем был асессором его философского факультета, но ординарным профессором, как утверждают некоторые авторы, он не был. Бедствия Тридцатилетней войны 1618-1648 годов заставили Олеария покинуть Лейпциг и искать покровительства у шлезвиг-голштинского герцога Фридриха III.
Путешествия
Первое путешествие в Москву
В 1633 г. герцог Фридрих отправил посольство к русскому царю Михаилу Фёдоровичу и персидскому шаху Сефи I, с целью завязать торговые сношения с Москвой и в особенности с Персией: Фридрих III хотел забрать в свои руки сухопутную торговлю шёлком-сырцом. Во главе посольства стояли искусный дипломат Филипп Крузиус фон Крузенштерн из Эйслебена (дворянская фамилия — Крузенштерн) и гамбургский купец Отто Бругман или Брюггеманн; их сопровождала свита в 34 человека, а в качестве секретаря и, главным образом, человека, знающего языки тех стран, куда отправлялось посольство — Олеарий.
Морем достигнув Риги, посольство сухим путем прибыло в Нарву, где провело зиму и весну, а летом двинулось через Новгород в Москву. 14 августа 1634 г. посольство торжественно въехало в русскую столицу и оставалось там 4 месяца. Получив согласие царя на пропуск голштинского посольства через русские пределы в Персию, посольство выехало 24 декабря обратно в Готторп, куда прибыло 6 апреля 1635 г.
Путешествие через Россию в Персию
Вскоре после того было снаряжено второе посольство, во главе которого поставлены прежние лица, а Олеарий занял место не только секретаря, но и советника посольства. Посольство состояло более чем из 90 лиц, среди которых находились друг Олеария, молодой поэт Пауль Флеминг, и Иоанн Альбрехт фон-Мандельсло (v. Mandelslo), известный своим описанием путешествия по Индии (описание это было впоследствии издано Олеарием).
Посольство везло богатые дары как московскому царю, так и персидскому шаху. 22 октября 1635 г. оно отправилось из Гамбурга морем, но возле острова Гохланда потерпело кораблекрушение: подарки и верительные грамоты погибли, людям едва удалось спастись. Почти месяц странствовали они по Балтийскому морю, пока не добрались до Ревеля.
29 марта 1636 г. посольство имело торжественный въезд в Москву, 30 июня двинулось в Персию; сначала ехало рекой Москвой до Коломны, затем Окой до Нижнего Новгорода. Здесь был построен специально для путешествия посольства по Волге корабль, любекским мастером Кордесом, сопровождавшим посольство.
30 июля посольство отправилось вниз по Волге и дальше по Каспийскому морю в Персию; 22 декабря прибыло в Шемаху, где 4 месяца ожидало разрешение шаха продолжать путь, и только 3 августа 1637 г. достигло персидской столицы Испагани, где прожило до 20 декабря; через Астрахань, Казань и Нижний Новгород возвратилось в Москву, куда прибыло 2 января 1639 г. Здесь посольство оставалось 2 месяца.