Молодость
Отец Олафа, Трюггви Олафсон, был убит Харальдом Серой Шкурой. Олаф имел старшую сестру, Ингеборгу Трюггведоттир, которая была первой женой Рагнвальда Ульфсона, двоюродного дядя княгини Ингегерд и ярла Ладоги (Альдегьюборга) в правление Ярослава Мудрого.
Олаф родился в 963 году, вскоре после убийства его отца. По некоторым данным, он родился в 964 или 969 году. Мать Олафа, Астрид (норв. Astrid), бежала с сыном от убийц мужа в Новгород к Владимиру I Святославичу, у которого служил ее брат Сигурд, но по дороге они были захвачены пиратами, жившими в Эстонии. Сигурд, собирая налоги в Эстонии по повелению Владимира, встретил случайно Олафа и выкупил его из рабства.
Олаф рос под покровительством Владимира, позже был взят в дружину, где пользовался популярностью среди воинов.
Походы
Позже Олаф оставил службу у Владимира, отправившись бороздить просторы Балтики. В 982 году он попал в шторм у земли вендов (вероятно, Польша), где остался на зиму и женился на дочери местного короля Бурислава Гейре. Кого саги называют Буриславом доподлинно неизвестно. Некоторые ученые считают, что это собирательный образ королей Мешко I и его сына, Болеслава Храброго. Также есть версия, что в одном из польских княжеств действительно правил князь по имени Бурислав.
Вместе с ратями Бурислава, Олаф участвовал в большом походе против Дании. В то время Бурислав воевал на стороне армии Оттона II против короля Дании Харальда I Синезубого и короля Норвегии Хакона II Могучего. Армия Оттона и Олафа одержала победу, после которой Оттон заставил Харальда и Хакона принять христианство, а Оттон вернулся к себе.
Олаф прожил со своей женой всего 3 года, как вдруг она заболела и умерла. Не находя себе места от горя, Олаф ушел скитаться. У отшельника на островах Силли он принял крещение. В 988 году Олаф плавал в Ирландию, где женился на овдовевшей королеве Гиде (Gyda), сестре (либо дочери) Олава Кварана, правителя Дублина.
Участие в Крещении Руси
Существует версия, опровергаемая отечественными историками, согласно которой, после трех лет пребывания на Балтике Олаф вернулся на Русь. Здесь ему, якобы, приснился сон о рае и аде, и ему было видение, что он должен отправиться в Грецию и принять христианство. Далее, вернувшись из Греции, Олаф обратил в христианство Владимира Святославича и его жену. Эта версия основана на так называемой «Большой Саге» или «Саге Одда», многие эпизоды из которой отсутствуют в «Саге об Олаве Трюггвасоне» Снорри Стурлусона. Западные исследователи (Бумгартен, Таубе) в целом принимают версию «Большой саги» и не отрицают участия Олафа в крещении, а отечественные (Рыдзевская, Шаскольский, Рамм, Джаксон) считают эту версию не более, чем выдумкой .
Т. Н. Джаксон проводит также параллель с эпизодом из Повести временных лет, в которой под 983 годом упоминаются слова некоего варяга пришедшего из Греческой земли о христианской вере («Боги ваши есть дерево. Сегодня есть, а завтра сгниют. Они не едят, не пьют и не говорят и сделаны руками из дерева. А Бог есть един, ему же служат Греки и кланяются»). Часть высказывания варяга совпадает со словами Олафа Трюггвасона о язычестве, которые приведены в «Большой саге».
Царствование в Норвегии
В 995 году до короля Норвегии Хакона дошли слухи о короле Ирландии норвежского происхождения. Он послал своих людей разузнать об этом человеке. Посланники Хакона прибыли к Олафу и рассказали ему, что Хакон теряет свою популярность среди своего населения. Олаф решил воспользоваться удачным случаем для захвата власти в Норвегии. Прибыв в Норвегию, он присоединился к восстанию против Хакона, в котором Хакон был убит.
В этом же году Олаф I завладел Норвегией и стал ревностно насаждать в ней христианство. От него крещение принял первооткрыватель Америки Лейф Эриксон, который привез из Норвегии епископа в Гренландию и крестил её. Также есть сведения, что по приказанию Олафа христианство приняло население Оркнейских островов и их правитель. Однако бежавшие от Олафа норвежские вельможи нашли союзников в датском и шведском королях. Кроме этого, упоминается эпизод в отношениях Олафа и королевы Сигрид, на руку которой норвежский король претендовал. Но, когда тот потребовал, чтобы невеста приняла христианство, она отказалась, и между ними произошла ссора. Олаф ударил Сигрид и она пригрозила ему смертью. Сигрид вышла замуж за Свена Вилобородого, которого убедила организовать коалицию против его извечного врага, Норвегии. Когда Олаф с флотом выступил против коалиции, он потерпел поражение близ Свольдера и пал в битве.
По мнению валлийского писателя и историка Гвина Джонса:
Образ Олава Трюггвасона в кинематографе
Процесс христианизации Норвегии Олавом I отражен в фильме «Белый викинг», снятом исландским режиссером Храфном Гуннлаугсоном в 1991 году. Роль конунга Олава исполнена Эгиллом Олафсоном.